3-((2S,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)propanal | 1110638-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-((2S,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)propanal
• CAS: 1110638-63-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 396.558
• InChiKey: PWFDTLXJDMSBPV-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2S,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)propanal 、 亚甲基三苯基膦烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到(4S,5S)-5-but-3-enyl-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯B的全合成和曲霉内酯A的结构差异

  摘要：

  利用立体定向Pd（II）催化ζ-羟基手性烯丙基醇7的环化反应，由醇10在15个步骤中合成了14元细胞毒性大环内酯1和2。从海洋真菌中分离出曲霉内酯A和B，其结构分别为1和2。合成物1不与曲霉内酯A匹配，但与曲霉内酯B匹配。将曲霉内酯B的C-13位置的手性中心修改为（S）-配置。立体选择性合成的关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解，使用Pd II催化剂对16的四氢吡喃环进行立体定向构型以及Yamaguchi大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.115
• 作为产物：
  描述：

  以98%的产率得到3-((2S,3S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯B的全合成和曲霉内酯A的结构差异

  摘要：

  利用立体定向Pd（II）催化ζ-羟基手性烯丙基醇7的环化反应，由醇10在15个步骤中合成了14元细胞毒性大环内酯1和2。从海洋真菌中分离出曲霉内酯A和B，其结构分别为1和2。合成物1不与曲霉内酯A匹配，但与曲霉内酯B匹配。将曲霉内酯B的C-13位置的手性中心修改为（S）-配置。立体选择性合成的关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解，使用Pd II催化剂对16的四氢吡喃环进行立体定向构型以及Yamaguchi大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.115