1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-arabinofuranose | 190584-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-arabinofuranose
• 英文别名: O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-β-L-arabinofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-O³-methyl-β-L-arabinofuranose；[(3aR,5S,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 190584-03-3
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: RQRJFIDLNKRBQB-RULNZFCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-arabinofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 生成 O3-甲基-L-阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  Hirst et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1062

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-O-tosyl-β-L-arabinofuranose 在 甲醇 、 sodium amalgam 作用下， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Hirst et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multi-Step Synthesis and Biological Evaluation of Analogues of Insulin Secretagogue (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine
  作者：Kaïss Aouadi、Anne-Dominique Lajoix、René Gross、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1002/ejoc.200800744

  日期：——

  Synthetic analogues of (2S,3R,4S)‐4‐hydroxyisoleucine have been prepared, mainly from D‐glucose, by multi‐step syntheses and evaluated for their ability to induce insulin secretion in pancreatic β‐cells.

  （2 S，3 R，4 S）-4-羟基异亮氨酸的合成类似物主要是通过D-葡萄糖制备的，通过多步合成方法进行了合成，并评估了它们在胰腺β细胞中诱导胰岛素分泌的能力。
• Syntheses and Coupling Reactions of 1,2-Anhydro-3,5-Di-<i>O</i>-Benzyl-α-L-Ribofuranose and 1,2-Anhydro-5-<i>O</i>-Benzyl-3-<i>O</i>-Methyl-α-L-Ribofuranose
  作者：Jun Ning、Fanzuo Kong

  DOI：10.1080/07328309708006532

  日期：1997.3

  1,2-Anhydro-3,5-di-O-benzyl-alpha-L-ribofuranose (7) and 1,2-anhydro-5-O-benzyl-3-O-methyl-alpha-L-ribofuranose (20) were synthesized from L-arabinose via the key intermediates 3,5-di-O-benzyl-2-O-tosyl- (5) and 5-O-benzyl-3-O-methyl-2-O-tosyl-L-arabinofuranose (18) respectively. Condensation of the anhydro sugars with silylated uracil in the absence of catalyst gave the corresponding nucleoside derivatives with free 2'-OH in high yield. Selective glycosylation of 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose with 7 afforded (1-->5)-beta-linked disaccharide predominantly in a good yield.
• Hirst et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1062
  作者：Hirst et al.

  DOI：——

  日期：——