(S)-tert-butyl 2-(morpholine-4-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 537040-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(morpholine-4-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-morpholinocarbonylpyrrolidine；tert-butyl (2S)-2-(morpholine-4-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 537040-24-7
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 284.356
• InChiKey: SBAURZXNIXWUQN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(morpholine-4-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (S)-7-(4-(2-isopropylphenyl)piperazin-1-yl)-1-(2-(morpholine-4-carbonyl)pyrrolidin-1-yl)heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Towards novel 5-HT7 versus 5-HT1A receptor ligands among LCAPs with cyclic amino acid amide fragments: Design, synthesis, and antidepressant properties. Part II

  摘要：

  A 26-membered library of novel long-chain arylpiperazines, which contained primary and tertiary amides of cyclic amino acids (proline and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide) in the terminal fragment was synthesized and biologically evaluated for binding affinity for 5-HT7 and 5-HT1A receptors. Docking studies confirmed advantages of Tic-amide over Pro-amide fragment for interaction with 5-HT7 receptors. Selected compounds 32 and 28, which behaved as 5-HT(7)Rs antagonist and 5-HT1A partial agonist, respectively, produced antidepressant-like effects in the forced swim test in mice after acute treatment in doses of 10 mg/kg (32) and 1.25 mg/kg (28). Compound 32 reduced immobility in a manner similar to the selective 5-HT7 antagonist SB-269970. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.12.041
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 吡啶 作用下， 反应 5.75h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(morpholine-4-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷酸酯-羧酸酯混合酸酐法：温和有效的酯和酰胺键构建工艺

  摘要：

  描述了一种高效的羧酸酯-磷酸酐途径，可从羧酸，醇或胺直接，经济地合成酯和酰胺。该反应在保留手性仲醇和α-氨基酸衍生物的构型的情况下进行，从而允许获得有用的手性助剂，配体和有机催化剂。由于副产物的水溶性，可以直接高产率地分离出酯和酰胺产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.103

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2002016352A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) wherein each of m, R?1, n, R2 and R3¿ have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an anti-invasive agent in the containment and/or treatment of solid tumour disease.

  本发明涉及式（I）的喹唑啉衍生物，其中m、R1、n、R2和R3中的每一个具有在说明书中定义的任何含义；它们的制备过程，包含它们的制药组合物以及它们在制造用于抗侵袭剂治疗和/或治疗实体瘤疾病的药物中的使用。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF TUMOURS<br/>[FR] DERIVES DE LA QUINAZOLINE POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2001094341A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) wherein each of Q1, Z, m, R?1, R2, R3 and Q2¿ have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an anti-invasive agent in the containment and/or treatment of solid tumour disease.

  本发明涉及公式（I）的喹唑啉衍生物，其中Q1，Z，m，R?1，R2，R3和Q2¿中的每一个都具有描述中定义的任何含义；制备它们的过程，含有它们的制药组合物以及它们在制造用于抗侵袭剂的药物，用于包含和/或治疗实体肿瘤疾病。
• Quinazoline derivatives for treatment of tumours
  申请人：——

  公开号：US20040214841A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) wherein each of Q 1 , Z, m, R 1 , R 2 , R 3 and Q 2 have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an anti-invasive agent in the containment and/or treatment of solid tumour disease. 1

  本发明涉及公式（I）的喹嗪衍生物，其中Q1、Z、m、R1、R2、R3和Q2中的每个都具有描述中定义的任何含义；制备它们的过程，包含它们的制药组合物以及它们在制造用于抗侵袭剂以限制和/或治疗实体肿瘤疾病的药物中的使用。
• Therapeutic use
  申请人：Moore Corine Nelly

  公开号：US20050014773A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The invention concerns the use of the quinazoline derivatives of Formula (I) Wherein each of m, R 1 , n, R 2 and R 3 have any of the meanings defined in the description in the manufacture of a medicament for use in the prevention or treatment of T cell mediated diseases or medical conditions such as autoimmune diseases like transplant rejection or rheumatoid arthritis in a warm-blooded animal.

  本发明涉及使用式（I）中的喹唑啉衍生物，在制备用于预防或治疗T细胞介导的疾病或医疗状况，例如自身免疫疾病，如移植排斥或类风湿性关节炎等热血动物的药物中，其中m，R1，n，R2和R3中的每一个具有描述中定义的任何含义。