3-(2-methoxyphenoxy)-1-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)propane-1,2-diol | 664994-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenoxy)-1-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)propane-1,2-diol
• CAS: 664994-56-3
• 化学式: C₃₆H₃₄O₁₁
• 分子量: 642.659
• InChiKey: BCOURNFIASIWBC-WAVHBDRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  136.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenoxy)-1-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)propane-1,2-diol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到3-(2-methoxyphenoxy)-1-O-(β-D-ribofuranosyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Discriminative Glycosylation of 3-(Aryloxy)propane-1,2-diols by Choice of a Glycosyl Donor

  摘要：

  本文报道了消旋的愈创甘油醚（1A）与各种糖供体，即β-D-葡萄糖五乙酸酯（2）、吡啶基2,3,4,6-O-四苄基-1-硫代-β-D-半乳糖吡喃糖苷（9）、1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-α/β-D-核糖-（13）和木糖呋喃糖苷（17）的区域选择性糖基化反应。具有酯保护基的糖供体2、13和17被报道表现出高度的区域选择性，分别形成相应的1-O-糖基化愈创甘油醚衍生物3A、14A和18A的非对映异构体混合物；未观察到形成二糖基化衍生物5A、15A和19A。然而，当使用具有醚保护基的供体9进行与1A的偶联反应时，未观察到这种选择性，导致形成了二半乳糖基化衍生物10A。通过将1B与2偶联并分离出1-O-糖基化衍生物3B，表明区域选择性不依赖于芳环上的取代基；未观察到形成二糖基化衍生物5B。这一发现的适用性通过分离其相应的非对映异构体（R）-3和（S）-3，分别制备了具有高对映体纯度的愈创甘油醚[(R)-1（98% ee）和(S)-1（98% ee）]。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42437
• 作为产物：
  描述：

  愈创甘油醚 、 1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3-(2-methoxyphenoxy)-1-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Discriminative Glycosylation of 3-(Aryloxy)propane-1,2-diols by Choice of a Glycosyl Donor

  摘要：

  本文报道了消旋的愈创甘油醚（1A）与各种糖供体，即β-D-葡萄糖五乙酸酯（2）、吡啶基2,3,4,6-O-四苄基-1-硫代-β-D-半乳糖吡喃糖苷（9）、1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-α/β-D-核糖-（13）和木糖呋喃糖苷（17）的区域选择性糖基化反应。具有酯保护基的糖供体2、13和17被报道表现出高度的区域选择性，分别形成相应的1-O-糖基化愈创甘油醚衍生物3A、14A和18A的非对映异构体混合物；未观察到形成二糖基化衍生物5A、15A和19A。然而，当使用具有醚保护基的供体9进行与1A的偶联反应时，未观察到这种选择性，导致形成了二半乳糖基化衍生物10A。通过将1B与2偶联并分离出1-O-糖基化衍生物3B，表明区域选择性不依赖于芳环上的取代基；未观察到形成二糖基化衍生物5B。这一发现的适用性通过分离其相应的非对映异构体（R）-3和（S）-3，分别制备了具有高对映体纯度的愈创甘油醚[(R)-1（98% ee）和(S)-1（98% ee）]。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42437