5-(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione | 1234711-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}uracil
• CAS: 1234711-50-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃Si
• 分子量: 380.519
• InChiKey: AOXJUWJIXUOIBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 硫酸氢铵 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2’-deoxy-2’,2’-difluoro-5-(methoxymethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'，2'-二氟胸苷类似物，用于氟18放射性标记和其他生物医学应用

  摘要：

  已经合成了具有潜在用途的新型2'-脱氧-2'，2'-二氟胸苷类似物作为抗病毒，细胞毒性和癌症显像剂。在2′-脱氧-2′，2′-二氟尿苷的5位上引入羟甲基官能团提供了关键中间体，其具有合适的合成手柄来生成这些核苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.051
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脲嘧啶 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到5-(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'，2'-二氟胸苷类似物，用于氟18放射性标记和其他生物医学应用

  摘要：

  已经合成了具有潜在用途的新型2'-脱氧-2'，2'-二氟胸苷类似物作为抗病毒，细胞毒性和癌症显像剂。在2′-脱氧-2′，2′-二氟尿苷的5位上引入羟甲基官能团提供了关键中间体，其具有合适的合成手柄来生成这些核苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.051

文献信息

• Hydroxyl-Functionalized DNA: An Efficient Orthogonal Protecting Strategy and Duplex Stability
  作者：Di Zhang、Liang Xu、Xia Wei、Yaming Li、Junlin He、Keliang Liu

  DOI：10.1080/15257770903307276

  日期：2009.10.28

  was found to be an effective orthogonal protecting strategy for the 5-substituted hydroxyl groups of de novo synthesized deoxyuridine analogues 1–3 and 7-(3-hydroxypropynyl)- of 8-aza-7-deazadeoxyadenosine 4 for their incorporation into oligodeoxynucleotides by phosphoramidite chemistry. It could be completely cleaved under normal and ultra-mild deprotection conditions applied to DNA synthesis, without

  发现叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）是一种有效的正交保护策略，用于从头合成8-氮杂-7-脱氮氧代腺苷4的从头合成的脱氧尿苷类似物1-3和7-（3-羟基丙炔基）-的5-取代羟基。通过亚磷酰胺化学将它们掺入寡脱氧核苷酸中。在应用于DNA合成的正常和超温和脱保护条件下，它可以完全裂解，而无需额外的裂解操作。新的亚磷酰胺与往常一样以高收率偶联。通过MALDI-TOF和酶切分析对新修饰的寡聚脱氧核苷酸进行了表征。评估了这些羟基官能化DNA双链体的热稳定性和构象。