acetic acid (1R,4S,5R,6S)-5,6-diacetoxy-4-acetylamino-cyclohex-2-enyl ester | 1193889-16-5

• 英文名称: acetic acid (1R,4S,5R,6S)-5,6-diacetoxy-4-acetylamino-cyclohex-2-enyl ester
• 英文别名: (1R,2S,3R,6S)-6-acetamidocyclohex-4-ene-1,2,3-triyl triacetate；(-)-peracetylated conduramine A-1；(-)-ent-conduramine A-1 tetraacetate；[(1R,4S,5R,6S)-4-acetamido-5,6-diacetyloxycyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 1193889-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: CYPUXKRIWFICCK-DGAVXFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 (1R,2R,3R,6S)-6-(N-carbomethoxy)amino-1,2-O-isopropylidenecyclohex-4-ene-1,2,3-triol 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到acetic acid (1R,4S,5R,6S)-5,6-diacetoxy-4-acetylamino-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性亚硝基-Diels-Alder反应及其在（-）-全乙酰化Conduramine A-1合成中的应用

  摘要：

  提出了Cu I催化的2-亚硝基吡啶与各种二烯的对映选择性亚硝基-Diels-Alder反应（NDA反应）。[CuPF 6（MeCN）4 ] / Walphos-CF 3催化剂体系最适合通过使用2-亚硝基吡啶作为双亲物来催化各种二烯的NDA反应。在大多数研究的情况下，以定量收率获得很好的对映体选择性的环加合物。基于DFT计算，提出了解释NDA反应的立体化学结果的模型。最后，描述了通过应用对映选择性NDA反应作为关键步骤的有效的短合成（-）-全乙酰化的conduramine A-1。

  DOI：

  10.1002/chem.200901331

文献信息

• Syntheses of Optically Pure Conduramines via the Strategy of Hetero Diels−Alder Reaction of Masked <i>o</i>-Benzoquinones with Homochiral Nitroso Dienophiles
  作者：Ping-Hsun Lu、Ching-Shun Yang、Badugu Devendar、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/ol100840n

  日期：2010.6.4

  Highly stereoselective hetero Diels−Alder reactions of masked o-benzoquinones (MOBs) with homochiral nitroso dienophiles are described along with their application in the syntheses of (+)-ent-conduramine F-1, (+)-conduramine E-1, (−)-conduramine A-1, (+)-conduramine A-1 tetraacetate, and (−)-ent-conduramine A-1 tetraacetate.

  描述了被掩盖的邻苯甲醌（MOB）与同手性亚硝基二烯亲和体的高度立体选择性杂Diels-Alder反应及其在（+）- ent -conduramine F-1，（+）-conduramine E-1，（ -）-conduramine A-1，（+）-conduramine A-1四乙酸盐和（-）- ent -conduramine A-1四乙酸盐。