methyl 6-N-benzyloxycarbonyl-2-N-BOC-D-lysinate | 82611-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-N-benzyloxycarbonyl-2-N-BOC-D-lysinate
• 英文别名: BOC-D-Lys(Z)-OMe；(R)-Methyl 6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoate；methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 82611-49-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 394.468
• InChiKey: PUJVYJATJHQXRX-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-N-benzyloxycarbonyl-2-N-BOC-D-lysinate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.67h， 生成 aplysinellamide B 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  aplysinellamides A 和 B 的简明全合成

  摘要：

  从澳大利亚海海绵 Aplysinella sp. 中分离出的溴酪氨酸衍生代谢物 aplysinellamides A 和 B 的简明高效全合成已通过七个步骤完成。作为关键步骤，肉桂酸和 Boc-D-赖氨酸甲酯之间的缩合反应形成酰胺骨架。

  DOI：

  10.3184/174751915x14326563172262
• 作为产物：
  描述：

  N-ε-D-Cbz-lysine 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 6-N-benzyloxycarbonyl-2-N-BOC-D-lysinate
  参考文献：
  名称：

  aplysinellamides A 和 B 的简明全合成

  摘要：

  从澳大利亚海海绵 Aplysinella sp. 中分离出的溴酪氨酸衍生代谢物 aplysinellamides A 和 B 的简明高效全合成已通过七个步骤完成。作为关键步骤，肉桂酸和 Boc-D-赖氨酸甲酯之间的缩合反应形成酰胺骨架。

  DOI：

  10.3184/174751915x14326563172262

文献信息

• [EN] PCSK9 ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU PCSK9
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021041770A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Disclosed are compounds of Formula (A), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: where A, X, R1, and R2 are as defined herein, which compounds have properties for antagonizing PCSK9. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula (I) or their salts, and methods of treating cardiovascular disease and conditions related to PCSK9 activity, e.g. atherosclerosis, hypercholesterolemia, coronary heart disease, metabolic syndrome, acute coronary syndrome, or related cardiovascular disease and cardiometabolic conditions.

  本公开了化合物的结构式（A），或其药学上可接受的盐：其中A，X，R1和R2如本文所定义，这些化合物具有拮抗PCSK9的特性。还描述了包含化合物的药物配方（I）或其盐，并且治疗心血管疾病和与PCSK9活性相关的疾病的方法，例如动脉粥样硬化，高胆固醇血症，冠心病，代谢综合征，急性冠状综合征或相关心血管疾病和心脏代谢状况。
• 1-Deoxygalactonojirimycin-lysine hybrids as potent d-galactosidase inhibitors
  作者：Andreas J. Steiner、Georg Schitter、Arnold E. Stütz、Tanja M. Wrodnigg、Chris A. Tarling、Stephen G. Withers、Katrin Fantur、Don Mahuran、Eduard Paschke、Michael Tropak

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.054

  日期：2008.12.15

  Cyclization by double reductive amination of L-arabino-hexos-5-ulose with suitably protected D- as well as L-lysine derivatives provided 1-deoxygalactonojirimycin lysine hybrids without any observable epimer formation at C-5. Modi. cations on the lysine moiety by acylation gave access to lipophilic derivatives which exhibited excellent D-galactosidase inhibitory activities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise Total Synthesis of Aplysinellamides A and B
  作者：Haifeng Gan、Yu Huang、Weiyang Feng、Wentong Zhu、Kai Guo

  DOI：10.3184/174751915x14326563172262

  日期：2015.6

  Concise and efficient total syntheses of bromotyrosine-derived metabolites aplysinellamides A and B, isolated from Australian marine sponge Aplysinella sp., have been accomplished in seven steps. A condensation between cinnamic acid and Boc-D-lysine methyl ester was applied to form the amide skeleton as a key step.

  从澳大利亚海海绵 Aplysinella sp. 中分离出的溴酪氨酸衍生代谢物 aplysinellamides A 和 B 的简明高效全合成已通过七个步骤完成。作为关键步骤，肉桂酸和 Boc-D-赖氨酸甲酯之间的缩合反应形成酰胺骨架。