trans-1-Phenyl-2-<4-toluolsulfonyloxy>-cyclopentan | 2371-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-Phenyl-2-<4-toluolsulfonyloxy>-cyclopentan
• 英文别名: trans-Tosylat von 2-Phenyl-cyclopentanol；trans-2-Tosyloxy-1-phenyl-cyclopentan；(-)-trans-2-Phenylcyclopentyltosylat；(trans-2-Phenyl-cyclopentyl)-tosylat；trans-2-Phenyl-cyclopentyl-tosylat；trans-2-Phenyl-cyclopentyltosylat；[(1R,2S)-2-Phenylcyclopentyl] 4-methylbenzenesulfonate；[(1R,2S)-2-phenylcyclopentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 2371-92-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃S
• 分子量: 316.421
• InChiKey: SGVUYDDHWKAZPN-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-Phenyl-2-<4-toluolsulfonyloxy>-cyclopentan 、 N-(hydroxy)-5-(p-methoxyphenyl)-4-(methyl)thiazole-2(3H)-thione tetraethylammonium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到N-(cis-2-phenylcyclopentoxy)-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的烷氧基自由基的产生及其在添加，β片段化和远程功能化中的用途。

  摘要：

  N-（烷氧基）噻唑-2（3H）-硫酮在低吸收性溶剂中的微波辐射（2.45 GHz，300-500 W）提供烷氧基，其通过以下方法鉴定：（i）自旋加合物形成（EPR光谱）和（ii）通过δ-选择性氢原子转移在分子内加成（二取代的四氢呋喃的立体选择性合成），β-片段化（羰基化合物的形成）和脂族亚基的C，H-活化中的指纹类型选择性。由以氧为中心的中间体形成的C自由基被Bu（3）SnH，L-半胱氨酸乙酯，谷胱甘肽的还原形式（还原性俘获）捕获，或通过溴原子供体BrCCl（3）（杂原子功能化）进行研究结果表明，微波活化优于UV / Vis光解法和传导加热，可从N-（烷氧基）噻唑硫酮生成烷氧基自由基。到目前为止，它提供了最短的反应时间，并且可以显着减少捕集试剂的量。

  DOI：

  10.1039/b603480b
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-phenylcyclopentan-1-ol 在 吡啶 作用下， 生成 trans-1-Phenyl-2-<4-toluolsulfonyloxy>-cyclopentan
  参考文献：
  名称：

  Structural effects in solvolytic reactions. VI. Rates and products in the acetolysis of substituted trans-2-phenylcyclopentyl tosylates and optically active derivatives. Nature of the aryl-assisted and the aryl-unassisted reaction pathways

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00769a044

文献信息

• Mécanisme de solvolyse des<i>cis</i>- et<i>trans</i>-(<i>p</i>-toluénesulfonates) d' aryl-2-cyclopentyle III. Etude des étapes ultérieures à I'ionisation lors de lasolvolyse du<i>trans</i>- (<i>p</i>-toluènesulfonate) de phényl-2-cyclopentyle
  作者：G. Ronco、R. Guyon、P. Villa

  DOI：10.1002/hlca.19880710321

  日期：1988.5.4

  Solvolysis Mechanism of cis-and trans-2-Arylcycyclopentyl p- Toluenesulfonate. Subsequent Steps in trans-2-Phenylcyclopenthyl p-Toluenesulfonate Solvolysis

  顺式和反式-2-芳基环戊基对甲苯磺酸盐的溶剂分解机理。对甲苯磺酸反式-2-苯基环戊基甲苯磺酸盐的后续步骤
• Microwave-assisted generation of alkoxyl radicals and their use in additions, β-fragmentations, and remote functionalizations
  作者：Jens Hartung、Kristina Daniel、Thomas Gottwald、Andreas Groß、Nina Schneiders

  DOI：10.1039/b603480b

  日期：——

  solvents affords alkoxyl radicals, which were identified by (i) spin adduct formation (EPR-spectroscopy) and (ii) fingerprint-type selectivities in intramolecular additions (stereoselective synthesis of disubstituted tetrahydrofurans), beta-fragmentations (formation of carbonyl compounds), and C,H-activation of aliphatic subunits, by delta-selective hydrogen atom transfer. C-Radicals formed from oxygen-centered

  N-（烷氧基）噻唑-2（3H）-硫酮在低吸收性溶剂中的微波辐射（2.45 GHz，300-500 W）提供烷氧基，其通过以下方法鉴定：（i）自旋加合物形成（EPR光谱）和（ii）通过δ-选择性氢原子转移在分子内加成（二取代的四氢呋喃的立体选择性合成），β-片段化（羰基化合物的形成）和脂族亚基的C，H-活化中的指纹类型选择性。由以氧为中心的中间体形成的C自由基被Bu（3）SnH，L-半胱氨酸乙酯，谷胱甘肽的还原形式（还原性俘获）捕获，或通过溴原子供体BrCCl（3）（杂原子功能化）进行研究结果表明，微波活化优于UV / Vis光解法和传导加热，可从N-（烷氧基）噻唑硫酮生成烷氧基自由基。到目前为止，它提供了最短的反应时间，并且可以显着减少捕集试剂的量。
• Structural effects in solvolytic reactions. VI. Rates and products in the acetolysis of substituted trans-2-phenylcyclopentyl tosylates and optically active derivatives. Nature of the aryl-assisted and the aryl-unassisted reaction pathways
  作者：C. J. Kim、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/ja00769a044

  日期：1972.7