(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-carbonitrile | 1259515-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-carbonitrile
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-phenyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carbonitrile
• CAS: 1259515-64-4
• 化学式: C₄₁H₃₉NO₅
• 分子量: 625.764
• InChiKey: NKOGUFJXDAZKAZ-RSGFCBGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (3R,4S,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Molecular iodine-promoted N- and C-glycosylation of 1-C-alkyl (or phenyl)-glycopyranoses

  摘要：

  Molecular iodine efficiently promoted the N- and C-glycosylation of hemiketals with Me3SiN3 and Me3SiCN, respectively. Using this method we have prepared diverse functional N- and C-ketosides, which could serve as useful synthons for the preparation of unnatural glycosyl amino acids or glycopeptides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.124