C-(3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-methylamine; monohydrochloride | 1216872-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: C-(3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-methylamine; monohydrochloride
• 英文别名: (3-Phenyl-1,2,4-Oxadiazol-5-Yl)Methanamine Hydrochloride；(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 1216872-37-5
• 化学式: C₉H₉N₃O*ClH
• mdl: MFCD08062596
• 分子量: 211.651
• InChiKey: UXYCPKAVPVNXAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基-2-环丙烯-1-羧酸 、 C-(3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-methylamine; monohydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-3-phenyl-N-((3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)cycloprop-2-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现 3-苯基-1,2,4-恶二唑衍生物作为一类新的 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂

  摘要：

  持续的 COVID-19 大流行导致大量感染和死亡，并在人们中造成巨大的悲痛。尽管疫苗在对抗 COVID-19 中发挥了重要作用，但当前疫苗对突变毒株的保护作用显着下降的情况提醒我们迫切需要开发有效的抗病毒疗法。主要蛋白酶 (M pro ) 是 SARS-CoV-2 病毒复制和转录的关键酶，也是药物开发的一个有吸引力的靶点。在这项研究中，我们报告了一系列新的含有 3-苯基-1,2,4-恶二唑的 M pro抑制剂。构效关系 (SAR) 研究导致发现了最具活性的化合物16d，其显示出 IC 50值为 5.27 ± 0.26 μM。总的来说，我们获得了一种新的靶向 SARS-CoV-2 M pro 的小分子抑制剂，其中包含一个新的支架。该化合物可作为后续针对 SARS-CoV-2 药物发现的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129238
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 C-(3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-methylamine; monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现 3-苯基-1,2,4-恶二唑衍生物作为一类新的 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂

  摘要：

  持续的 COVID-19 大流行导致大量感染和死亡，并在人们中造成巨大的悲痛。尽管疫苗在对抗 COVID-19 中发挥了重要作用，但当前疫苗对突变毒株的保护作用显着下降的情况提醒我们迫切需要开发有效的抗病毒疗法。主要蛋白酶 (M pro ) 是 SARS-CoV-2 病毒复制和转录的关键酶，也是药物开发的一个有吸引力的靶点。在这项研究中，我们报告了一系列新的含有 3-苯基-1,2,4-恶二唑的 M pro抑制剂。构效关系 (SAR) 研究导致发现了最具活性的化合物16d，其显示出 IC 50值为 5.27 ± 0.26 μM。总的来说，我们获得了一种新的靶向 SARS-CoV-2 M pro 的小分子抑制剂，其中包含一个新的支架。该化合物可作为后续针对 SARS-CoV-2 药物发现的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129238

文献信息

• [EN] HETEROAROMATIC UREA DERIVATIVES AS VR-1 RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING PAIN<br/>[FR] DERIVES HETEROAROMATIQUES D'UREE EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR VR-1 POUR TRAITER LA DOULEUR
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2003080578A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention provides compounds of formula (I); pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof in which A, B, D and E are C or N with the proviso that one or more are N, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are simple substituents, n is 0-3 and y is an aryl, heteroaryl, carbocyclyl or fused-carbocyclyl group; as VR-1 antagonists for treating conditions or diseases in which pain and/or inflammation predominates; the use of the same for manufacturing medicaments, pharmaceutical compositions comprising them and methods of treatment utilising them.

  本发明提供了式（I）的化合物；其药学上可接受的盐和N-氧化物，其中A、B、D和E是C或N，但其中一个或多个是N，R1、R2、R3、R4、R5和R6是简单的取代基，n为0-3，y是芳基、杂环芳基、碳环芳基或融合碳环芳基基团；作为VR-1拮抗剂，用于治疗以疼痛和/或炎症为主的疾病或症状；其用于制造药物、包含它们的药物组合物以及利用它们的治疗方法。
• Heteroaromatic urea derivatives as vr-1receptor modulators for treating pain
  申请人：Brown Elizabeth Rebecca

  公开号：US20050107388A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides compounds of formula (I); pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof in which A, B, D and E are C or N with the proviso that one or more are N, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are simple substituents, n is 0-3 and y is an aryl, heteroaryl, carbocyclyl or fused-carbocyclyl group; as VR-1 antagonists for treating conditions or diseases in which pain and/or inflammation predominates; the use of the same for manufacturing medicaments, pharmaceutical compositions comprising them and methods of treatment utilising them.

  本发明提供了式（I）的化合物；其药学上可接受的盐和N-氧化物，其中A，B，D和E是C或N，但其中一个或多个是N，R1，R2，R3，R4，R5和R6是简单的取代基，n是0-3，y是芳基，杂环芳基，碳环芳基或融合的碳环芳基基团；作为VR-1拮抗剂，用于治疗疼痛和/或炎症占优势的疾病或症状；同样的用于制造药物、包含它们的制剂和利用它们的治疗方法。
• HETEROAROMATIC UREA DERIVATIVES AS VR-1 RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING PAIN
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1490340A1

  公开（公告）日：2004-12-29
• US7285563B2
  申请人：——

  公开号：US7285563B2

  公开（公告）日：2007-10-23
• [EN] ALLOSTERIC MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：[en]MERCK SHARP & DOHME LLC

  公开号：WO2023049060A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  The present disclosure relates to compounds of formula I that are useful as modulators of α 7 nAChR, compositions comprising such compounds, and the use of such compounds for preventing, treating, or ameliorating disease, particularly disorders of the central nervous system such as cognitive impairments in Alzheimer's disease, Parkinson's disease, and schizophrenia, as well as for L-DOPA induced-dyskinesia and inflammation.