1,2-O-(α-methoxybenzylidene)-β-D-mannopyranose | 98467-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,2-O-(α-methoxybenzylidene)-β-D-mannopyranose
• 英文别名: β-D-Mannose-1,2-；D-Mannopyranose-1,2-methylorthobenzoat
• CAS: 98467-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: PXUZPIRQTCVFGX-XXZHWVDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-(α-methoxybenzylidene)-β-D-mannopyranose 在 咪唑 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Core Arabinomannan Oligosaccharide of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of a core arabinomannan (AM) oligosaccharide from Mycobacterium tuberculosis has been achieved using a convergent [6 + 6] glycosylation strategy and a defined set of building blocks. Dodecasaccharide 1, containing the key AM structural features of lipoarabinomannan (LAM), was obtained in excellent yield and selectivity from hexamannan 3 and hexaarabinan 5. This flexible synthetic strategy involves late-stage couplings and modifications, thus providing ready access to several different LAM fragments. The incorporation of a thiol linker at the reducing end of the oligosaccharide allows for the attachment of these compounds to microarrays and protein carriers.

  DOI：

  10.1021/jo061233x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(α-methoxybenzylidene)-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-O-(α-methoxybenzylidene)-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基甲酸酯：具有相邻基团参与的糖基化

  摘要：

  使用甲酸作为唯一试剂，由相应的原酸酯一步合成受保护的 2-O-苄基化糖基甲酸酯。合成了吡喃葡萄糖基、吡喃甘露糖基和吡喃半乳糖基供体，并使用具有不同空间体积和反应性的模型糖基受体研究了它们的糖基化特性。三氟甲磺酸铋是优选的催化剂，KPF 6用作添加剂。由相邻组参与产生的 1,2-反式选择性非常好，并且糖基化通常是高产的。

  DOI：

  10.3390/molecules27196244

文献信息

• Automated synthesis of lipomannan backbone α(1-6) oligomannoside via glycosyl phosphates: glycosyl tricyclic orthoesters revisited
  作者：Xinyu Liu、Reiko Wada、Siwarutt Boonyarattanakalin、Bastien Castagner、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b804069a

  日期：——

  Glycosyl tricyclic orthoesters provide a versatile basis for the efficient generation of glycosyl phosphates, which are used in the automated synthesis of lipomannan backbone α(1-6) hexa-mannoside.

  甘糖三环膦提供了高效生成甘糖磷酸盐的多功能基础，这些甘糖磷酸盐被用于自动化合成脂甘露聚糖骨架的α(1-6)六甘露糖。
• One-Pot Assembly of Mannose-Capped Lipoarabinomannan Motifs up to 101-Mer from the <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Cell Wall
  作者：Yuxin Ma、Yunqin Zhang、Yingying Huang、Zixi Chen、Qingyun Xian、Rui Su、Qiong Jiang、Xiufang Wang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1021/jacs.3c12815

  日期：2024.2.14

  (LAM) from the Mycobacterium tuberculosis cell envelope represents important targets for the development of new therapeutic agents against tuberculosis, which is a deadly disease that has plagued mankind for a long time. However, the accessibility of long, branched, and complex lipoarabinomannan over 100-mer remains a long-standing challenge. Herein, we report the modular synthesis of mannose-capped

  来自结核分枝杆菌细胞膜的脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 是开发抗结核病新治疗剂的重要靶点，结核病是一种长期困扰人类的致命疾病。然而，超过 100 聚体的长、支链和复杂的脂阿拉伯甘露聚糖的可及性仍然是一个长期存在的挑战。在此，我们报告了使用基于糖基原-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯(PVB)的一锅组装策略从结核分枝杆菌细胞壁模块化合成甘露糖封端的脂阿拉伯甘露聚糖101聚体，这不仅加速了模块化合成，而且还排除了与硫代糖苷一锅糖基化相关的潜在问题。还合成了更短的序列，包括 18 聚体、19 聚体和 27 聚体，用于深入的结构-活性关系生物学研究。目前的合成路线还突出以下特点：（1）利用糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯、糖基邻炔基苯甲酸酯和糖基PVB的组合，利用一锅法正交糖基化，简化合成各种直链和支链聚糖； (2)通过氢键介导的糖苷配基递送策略，使用5- O- (2-喹啉羰基)引导的1,2-顺式-阿拉伯呋喃糖基化高度立体选择性地构建10个1
• Access to n-pentenyl tetra- and pentasaccharide analogues of the antitumor drug PI-88 based on 1,2-methyl orthoester glycosyl donors
  作者：Juan Ventura、Clara Uriel、Ana M. Gómez、J. Cristobal López

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108557

  日期：2022.6