ethyl N-tert-butyloxycarbonyl-L-2-amino-5-hexenoate | 241161-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-tert-butyloxycarbonyl-L-2-amino-5-hexenoate
• 英文别名: (S)-ethyl 2 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-amino-5-hexenoate；ethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-enoate
• CAS: 241161-73-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: RHVRFNSXOWUSCI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-tert-butyloxycarbonyl-L-2-amino-5-hexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 丁酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of the bone resorption markers deoxypyridinoline and hydroxypyridinoline

  摘要：

  The first total synthesis of the collagen crosslinks deoxypyridinoline 1 and hydroxypyridinoline 2 was achieved. The key intermediate, pyridine 3 served as starting material for the preparation of compounds 1 and 2 and derivatives of 1. These compounds create optimal tools to establish a diagnostic kit for bone resorption. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10084-1
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(Boc-氨基)乙酯 在 α-chymotrypsin 、 sodium 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 ethyl N-tert-butyloxycarbonyl-L-2-amino-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  通过雅各布森对环氧氨基酸的水解动力学拆分， α-胰蛋白酶和l-酰基酶辅助合成了5-羟基哌酸†

  摘要：

  丙二酸二乙酯衍生物用于合成外消旋的2-氨基-5-己酸。这些外消旋的2-氨基-5-己烯酸（homoallylyglycine）衍生物有效的解决由α胰凝乳蛋白酶或资助大号-acylase，产生大号-和d -对映体。将这些具有叔丁氧羰基（Boc）保护的对映体纯的氨基酸用3-氯过苯甲酸氧化。由于在C 5上新生成的手性中心，氧化产生了不可分割的非对映体环氧化物碳。通过将剩余的非对映异构体选择性转化为由Jacobsen水解动力学拆分（HKR）催化的二羟基化合物，可以分离出一种非对映异构体环氧化物。分离出的环氧化物被溴化锂区域选择性地攻击，得到邻卤代醇，而溴化物攻击末端的C 6碳。卤代醇的Boc脱保护通过游离胺攻击C 6碳而导致分子内环化，生成了5-羟基哌酸的单一异构体，在用Boc基团对胺进行重新保护后，毫不费力地回收了该异构体。同样，较早分离出的二羟基化合物在C 6处被碘转化为卤代醇。碳。通过用催化性Bu

  DOI：

  10.1039/c5ra09207h

文献信息

• Loehr, Birgit; Orlich, Simone; Kunz, Horst, Synlett, 1999, # 7, p. 1139 - 1141
  作者：Loehr, Birgit、Orlich, Simone、Kunz, Horst

  DOI：——

  日期：——