(R)-3-propanoyl-4-phenyl-6,6-dimethyl-(1,3)-oxazinan-2-one | 908290-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-propanoyl-4-phenyl-6,6-dimethyl-(1,3)-oxazinan-2-one
• 英文别名: (4R)-6,6-dimethyl-4-phenyl-3-propanoyl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 908290-73-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: FZHBADUDBRXHKB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-propanoyl-4-phenyl-6,6-dimethyl-(1,3)-oxazinan-2-one 、 苯甲醛 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以24%的产率得到(4R,2'R,3'R)-3-(2'-methyl-3'-hydroxy-3'-phenylpropanoyl)-4-phenyl-6,6-dimethyl-(1,3)-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazinanones作为手性助剂：烯醇酸烷基化和醛醇缩合反应的合成和评估。

  摘要：

  高手性β-氨基酯（通过酰胺锂共轭物的加成以克数制）很容易转化为恶二酮。恶唑烷酮的N-酰基衍生物经历立体选择性烯酸酯烷基化反应，与相应的Evans相比，（R）-N-丙酰基-4-异丙基-6,6-二甲基-恶嗪烷-2-酮的烯酸酯烷基化观察到更高的立体选择性。恶唑烷-2-酮。恶唑烷酮内的AC（4）-异丙基立体定向基团比类似的C（4）-苯基取代基具有更高的立体选择性。恶唑烷酮骨架内的C（6）处的宝石二甲基取代促进水解时的排他性外环裂解，从而以高收率提供α-取代的羧酸衍生物和母体恶嗪酮。一系列芳香族和脂肪族醛与（R）-N-丙酰基-4-异丙基-6,6-二甲基-恶二嗪-2-酮的氯钛烯酸酯的不对称醛醇缩合反应具有出色的非对映选择性。醛醇缩合产物的水解得到同手性的α-甲基-β-羟基-羧酸。

  DOI：

  10.1039/b604073j
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 palladium dihydroxide 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-propanoyl-4-phenyl-6,6-dimethyl-(1,3)-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazinanones作为手性助剂：烯醇酸烷基化和醛醇缩合反应的合成和评估。

  摘要：

  高手性β-氨基酯（通过酰胺锂共轭物的加成以克数制）很容易转化为恶二酮。恶唑烷酮的N-酰基衍生物经历立体选择性烯酸酯烷基化反应，与相应的Evans相比，（R）-N-丙酰基-4-异丙基-6,6-二甲基-恶嗪烷-2-酮的烯酸酯烷基化观察到更高的立体选择性。恶唑烷-2-酮。恶唑烷酮内的AC（4）-异丙基立体定向基团比类似的C（4）-苯基取代基具有更高的立体选择性。恶唑烷酮骨架内的C（6）处的宝石二甲基取代促进水解时的排他性外环裂解，从而以高收率提供α-取代的羧酸衍生物和母体恶嗪酮。一系列芳香族和脂肪族醛与（R）-N-丙酰基-4-异丙基-6,6-二甲基-恶二嗪-2-酮的氯钛烯酸酯的不对称醛醇缩合反应具有出色的非对映选择性。醛醇缩合产物的水解得到同手性的α-甲基-β-羟基-羧酸。

  DOI：

  10.1039/b604073j

文献信息

• Oxazinanones as chiral auxiliaries: synthesis and evaluation in enolate alkylations and aldol reactions
  作者：Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith、Miles J. Sweet、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b604073j

  日期：——

  Homochiral beta-amino esters (prepared on multigram scale by lithium amide conjugate addition) are readily transformed into oxazinanones. N-acyl derivatives of oxazinanones undergo stereoselective enolate alkylation reactions, with higher stereoselectivities observed for the enolate alkylation of (R)-N-propanoyl-4-iso-propyl-6,6-dimethyl-oxazinan-2-one than the corresponding Evans oxazolidin-2-one

  高手性β-氨基酯（通过酰胺锂共轭物的加成以克数制）很容易转化为恶二酮。恶唑烷酮的N-酰基衍生物经历立体选择性烯酸酯烷基化反应，与相应的Evans相比，（R）-N-丙酰基-4-异丙基-6,6-二甲基-恶嗪烷-2-酮的烯酸酯烷基化观察到更高的立体选择性。恶唑烷-2-酮。恶唑烷酮内的AC（4）-异丙基立体定向基团比类似的C（4）-苯基取代基具有更高的立体选择性。恶唑烷酮骨架内的C（6）处的宝石二甲基取代促进水解时的排他性外环裂解，从而以高收率提供α-取代的羧酸衍生物和母体恶嗪酮。一系列芳香族和脂肪族醛与（R）-N-丙酰基-4-异丙基-6,6-二甲基-恶二嗪-2-酮的氯钛烯酸酯的不对称醛醇缩合反应具有出色的非对映选择性。醛醇缩合产物的水解得到同手性的α-甲基-β-羟基-羧酸。