1-(3-methylbut-3-en-1-ylidene)-2-methylene-3-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene | 126245-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-methylbut-3-en-1-ylidene)-2-methylene-3-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
• CAS: 126245-42-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: WSLHMBWMXJEEIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-苯并靛红 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-(3-methylbut-3-en-1-ylidene)-2-methylene-3-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  苄星菌素β-肟的合成及抗病毒活性

  摘要：

  为此，苯并 [e] 和苯并 [g] 靛红 [3] 与羟胺和 O-甲基羟胺反应，并将所得肟乙酰化。主要产物的结构由它们的 PMR 光谱证实（表 2）。通过与先前合成的 [i, 3, 5, 6] 相关化合物进行比较，对芳香质子的信号进行了分配。值得注意的是，与（I）不同，用过量的乙酸酐乙酰化肟（IX）得到单乙酰化产物（XI）。其 IR 光谱显示在 1708 cm -I 处没有吸收，这是 N-乙酰化 indolin-2-ones 中羰基的特征 [9​​]。在 1728 cm -I 处具有最大值的吸收是环状酰胺 indolin-2-one 片段中 C=O 基团振动的特征 [4, 9]，并且在更高频率处看到的吸收，NOCOCH 3 组中的羰基。因此，苯并 [g] 靛红 3-肟 (IX) 在 NOH 基团处被选择性酰化 - 事实上，先前在 indolin-2- 的 7-取代衍生物的乙酰化中已经报道了 NH

  DOI：

  10.1007/bf00764624

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of benzisatin β-oximes
  作者：L. I. Mazhilis、E. I. Boreko、G. V. Vladyko、L. V. Korobchenko

  DOI：10.1007/bf00764624

  日期：1989.11

  in N-acetylated indolin-2-ones [9]. The absorption with a maximum at 1728 cm -I is characteristic of vibrations of the C=O group in the cyclic amide indolin-2-one fragment [4, 9], and the absorption seen at higher frequencies, of the carbonyl group in the NOCOCH 3 grouping. Consequently, benz[g]isatin 3-oxime (IX) is selectively acylated at the NOH group~ Indeed, reduced reactivity of the NH group towards

  为此，苯并 [e] 和苯并 [g] 靛红 [3] 与羟胺和 O-甲基羟胺反应，并将所得肟乙酰化。主要产物的结构由它们的 PMR 光谱证实（表 2）。通过与先前合成的 [i, 3, 5, 6] 相关化合物进行比较，对芳香质子的信号进行了分配。值得注意的是，与（I）不同，用过量的乙酸酐乙酰化肟（IX）得到单乙酰化产物（XI）。其 IR 光谱显示在 1708 cm -I 处没有吸收，这是 N-乙酰化 indolin-2-ones 中羰基的特征 [9​​]。在 1728 cm -I 处具有最大值的吸收是环状酰胺 indolin-2-one 片段中 C=O 基团振动的特征 [4, 9]，并且在更高频率处看到的吸收，NOCOCH 3 组中的羰基。因此，苯并 [g] 靛红 3-肟 (IX) 在 NOH 基团处被选择性酰化 - 事实上，先前在 indolin-2- 的 7-取代衍生物的乙酰化中已经报道了 NH