(R)-1,2-dihydroxy-4-(methylthio)butane | 126784-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1,2-dihydroxy-4-(methylthio)butane
• 英文别名: (R)-4-(methylthio)-1,2-butanediol；(R)-4-(methylthio)1,2-butanediol；(2R)-4-methylsulfanylbutane-1,2-diol
• CAS: 126784-88-1
• 化学式: C₅H₁₂O₂S
• 分子量: 136.215
• InChiKey: MDBSFZVXGRMTLI-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2-dihydroxy-4-(methylthio)butane 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1(R)-methyl-3(R)-<(p-tolylsulfonyl)oxy>thiolanium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active 3(R)-[(alkylsulfonyl)oxy]thiolanes from 2(R)-hydroxy-4-(methylthio)butanoic acid or D-methionine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a057
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2(R)-hydroxy-4-(methylthio)butyrate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(R)-1,2-dihydroxy-4-(methylthio)butane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active 3(R)-[(alkylsulfonyl)oxy]thiolanes from 2(R)-hydroxy-4-(methylthio)butanoic acid or D-methionine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a057

文献信息

• Process for the preparation of penems
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04895940A1

  公开（公告）日：1990-01-23

  An efficient, multistep process for the synthesis of 6-(1-hydroxyethyl) 2-thio-substituted penem antibiotics from 2-[4R-(triphenylmethy lthio)-3S-(1S-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl)-2-azetidon-1-yl]acetic acid esters.

  一个高效的多步骤过程，用于从2-[4R-(三苯甲基硫基)-3S-(1S-(二甲基-叔丁基硅氧基)乙基)-2-氮杂环丁-1-基]乙酸酯合成6-(1-羟基乙基)2-硫代取代的青霉烯抗生素。
• Process for optically active 3-(methane-sulfonyloxy)thiolane and analogs
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04874877A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  Intermediates and a stepwise process for the conversion of D-methionine or certain of its derivatives to optically active compounds of the formula ##STR1## wherein R is (C.sub.1 -C.sub.3) alkyl, phenyl or tolyl. The latter compounds are in turn useful as an intermediate in the preparation of penem antibiotic 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1R-oxo-3S-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid and corresponding pharmaceutically acceptable salts and esters.

  D-蛋氨酸或其某些衍生物转化为光学活性化合物的中间体及逐步过程，其中R为C1-C3烷基，苯基或甲苯基。这些化合物又作为制备青霉烯抗生素5R，6S-6-(1R-羟基乙基)-2-(1R-氧代-3S-巯基乙烷硫基)-2-青霉烯-3-羧酸及其相应的药用可接受盐和酯的中间体。
• One‐Pot Three‐Step Consecutive Transformation of L‐α‐Amino Acids to ( <i>R</i> )‐ and ( <i>S</i> )‐Vicinal 1,2‐Diols via Combined Chemical and Biocatalytic Process
  作者：Jian‐Dong Zhang、Jian‐Wei Zhao、Li‐Li Gao、Jing Zhao、Hong‐Hong Chang、Wen‐Long Wei

  DOI：10.1002/cctc.201901189

  日期：2019.10.18

  vicinal 1,2‐diols are versatile chiral building blocks in the fine chemical and pharmaceutical industries. L‐α‐amino acid is a good feedstock source for high value‐added product production since it is inexpensive and renewable. However, conversion of L‐α‐amino acids to enantioenriched vicinal 1,2‐diols remains a significant challenge. In this study, combining a simple chemical process and a three‐enzyme

  光学纯的邻位1,2-二醇是精细化工和制药行业中的多功能手性构建基块。L-α-氨基酸价格便宜且可再生，因此是高附加值产品生产的良好原料来源。然而，将L-α-氨基酸转化为对映体富集的邻位1,2-二醇仍然是一个巨大的挑战。在这项研究中，我们结合了简单的化学过程和三酶级联生物催化系统，成功地实施了一个一锅顺序过程，将L-α-氨基酸在水性介质中转化为对映纯的邻位1,2-二醇。首先，NaBH 4 -H 2 SO 4系统将L-α-氨基酸转化为（S）-通过氨基酸羧基还原的氨基醇。其次，三酶（转氨酶，羰基还原酶和葡萄糖脱氢酶）级联生物催化系统通过氨基醇脱氨基，α-羟基酮不对称还原和辅因子再生，将氨基醇转化为对映体纯的邻位1,2-二醇。利用两种不同的反应系统，可以从L-α-氨基酸中获得手性邻位的1,2-二醇，其收率高（69-90％）和ee值极佳（91-> 99％ee）。
• Process for optically active 3-(methane-sulfonyloxy) thiolane and analogs
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04954647A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  Intermediates and a stepwise process for the conversion of D-methionine or certain of its derivatives to optically active compounds of the formula ##STR1## wherein R is (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, phenyl or tolyl. The latter compounds are in turn useful as an intermediate in the preparation of penem antibiotic 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1R-oxo-3S-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid and corresponding pharmaceutically acceptable salts and esters.

  将D-蛋氨酸或其某些衍生物转化为光学活性化合物的中间体和逐步过程，其中化合物的化学式为##STR1## 其中R为(C.sub.1-C.sub.3)烷基，苯基或甲苯基。这些化合物反过来又可用作制备青霉烷类抗生素5R,6S-6-(1R-羟乙基)-2-(1R-氧代-3S-硫代基硫基)-2-青霉烷-3-羧酸及相应的药用盐和酯的中间体。
• Penem derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04992543A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  An efficient, multistep process for the synthesis of certain 6-(1-hydroxyethyl) 2-substituted penem antibiotics from 2-[4R-(triphenylmethylthio)-3S-(1R-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl)-2-azet idon-1 yl]acetic acid ester.

  一种高效的多步合成方法，用于从2-[4R-(三苯甲基硫)-3S-(1R-(二甲基-叔丁基硅氧基)乙基)-2-氮杂环-1-基]乙酸酯合成某些6-(1-羟乙基) 2-取代青霉烷类抗生素。