3-bromo-2-iodocyclopent-2-enone | 892145-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2-iodocyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-Bromo-2-iodocyclopent-2-EN-1-one
• CAS: 892145-42-5
• 化学式: C₅H₄BrIO
• 分子量: 286.895
• InChiKey: FHSDVOWMSIEYEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  256.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-iodocyclopent-2-enone 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 (3-Bromo-2-butyl-cyclopent-2-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  1,2-Bisanionic Coupling Approach to 2,3-Disubstituted Cyclopentenols and Cyclopentenones

  摘要：

  We describe a new approach to 2,3-disubstituted cyclopentenols and cyclopentenones through two consecutive regioselective additions of equal or different electrophiles to a cyclopentene bisanionic synthon. Indeed, on exposure to BuLi, 3-bromo-2-iodocyclopent-2-enol O-TBS ether undergoes iodine-lithium permutation with complete regioselectivity. Successive reaction of the monolithium anion with different C(sp(2))and C(sp(3))-electrophiles affords the corresponding 2-substituted-3-bromocyclopentenol derivative. Subsequent bromo-lithium exchange with t-BuLi, followed by reaction with an equal or different electrophile, affords the desired 2,3-disubstituted cyclopentenol.

  DOI：

  10.1021/ol060654y
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 potassium iodate 、 草酰溴 、 氢碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-bromo-2-iodocyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  1,2-Bisanionic Coupling Approach to 2,3-Disubstituted Cyclopentenols and Cyclopentenones

  摘要：

  We describe a new approach to 2,3-disubstituted cyclopentenols and cyclopentenones through two consecutive regioselective additions of equal or different electrophiles to a cyclopentene bisanionic synthon. Indeed, on exposure to BuLi, 3-bromo-2-iodocyclopent-2-enol O-TBS ether undergoes iodine-lithium permutation with complete regioselectivity. Successive reaction of the monolithium anion with different C(sp(2))and C(sp(3))-electrophiles affords the corresponding 2-substituted-3-bromocyclopentenol derivative. Subsequent bromo-lithium exchange with t-BuLi, followed by reaction with an equal or different electrophile, affords the desired 2,3-disubstituted cyclopentenol.

  DOI：

  10.1021/ol060654y