4-trifluoroacetyl-2-methyl-3-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate | 14119-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-trifluoroacetyl-2-methyl-3-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-4-(trifluoroacetyl)-1,3-oxazolium-5-olate；(1E)-2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-5-oxo-3-phenyl-1,3-oxazol-3-ium-4-ylidene)ethanolate
• CAS: 14119-98-3
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₃
• 分子量: 271.196
• InChiKey: BWAOOYOWGAQSTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoroacetyl-2-methyl-3-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到6-trifluoromethyl-5,6-dihydro-3-methyl-4-phenyl-4H-1,2,4-oxadiazin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensation Reaction of Mesoionic 4-Trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olates with Hydroxylamine affording 6-Trifluoromethyl-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazin-6-ols

  摘要：

  Mesoionic 4-trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olates (1) undergo tandem addition of hydroxylamine to afford 6-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazin-6-ols (3) in high yields.

  DOI：

  10.3987/com-12-12627
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-N-苯基甘氨酸 、 三氟乙酸酐 反应 5.0h， 以63%的产率得到4-trifluoroacetyl-2-methyl-3-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  稳定的 Münchnones 的合成和环加成反应

  摘要：

  已经制备并在炔环加成反应中研究了一系列在 C4 处带有酰基的稳定 munchnones。这些反应具有高度的区域选择性，该方法代表了一种快速而直接的制备高密度吡咯的途径。最后，可以进一步操纵 C4 稳定单元以提供羧酸和酰胺基团，或完全去除以提供未取代的吡咯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600486

文献信息

• Development of an Amine-Catalyzed Regioselective Synthesis of Pyrroles
  作者：Taban K. K. Kakaawla、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03658

  日期：2018.1.5

  A regioselective synthesis of pyrroles has been devised through the cycloaddition of 1,3-oxazolium-5-olates and enamines. Product regiochemistry is controlled by the enamine substitution pattern. Moreover, an amine-catalyzed variant of this reaction allows aldehydes to be used directly as substrates for pyrrole synthesis.

  通过环加成1，3-恶唑鎓5-油酸酯和烯胺设计了吡咯的区域选择性合成。产物的区域化学由烯胺取代模式控制。此外，该反应的胺催化的变体允许将醛直接用作吡咯合成的底物。
• Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethyl-Substituted Imidazole Derivatives.
  作者：Masami KAWASE、Setsuo SAITO、Teruo KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.49.461

  日期：——

  Mesoionic 4-trifluoroacetyl-1, 3-oxazolium-5-olates (1), obtained from the reaction of N-acyl-N-alkylglycines (2) with trifluoroacetic anhydride, react with ammonia to give 4-trifluoromethyl-3, 4-dihydroimidazoles (3) in high yields. Dehydration of 3 gives 4-trifluoromethylimidazoles (4) in high yields. The novel ring transformation of 1 into 3 occurs via a regioselective attack of ammonia on the C-2 position of the ring.

  美索离子4-三氟乙酰基-1,3-噁唑啉-5-醇盐（1）是由N-酰基-N-烷基甘氨酸（2）与三氟乙酸酐反应得到的，能够与氨反应生成4-三氟甲基-3,4-二氢咪唑（3），产率高。3的脱水反应高产率地生成4-三氟甲基咪唑（4）。1到3的这一新颖环转换过程是通过氨对环C-2位点的区域选择性攻击实现的。
• Convenient Synthesis of 5-Trifluoroacetylated Imidazoles by Ring Transformation of Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates.
  作者：Masami KAWASE、Setsuo SAITO

  DOI：10.1248/cpb.48.410

  日期：——

  Mesoionic 4-trifluoroacetyl-1, 3-oxazolium-5-olates (1), obtained from the reaction of N-acyl-N-alkylglycines (2) with trifluoroacetic anhydride, react with amidines to give 5-trifluoroacetylimidazoles (3) in moderate yield. The novel ring trandformations of 1 into 3 occur via an initial attack of amidines on the C-2 position of the ring.

  中性离子型 4-三氟乙酰基-1, 3-噁唑鎓盐-5-醇盐（1），是通过N-氨酰-N-烷基甘氨酸（2）与三氟乙酸酐反应得到的，能够与胍类化合物反应，生成5-三氟乙酰基咪唑（3），产率适中。这一新颖的环转化反应是通过胍类对环的C-2位的初步攻击实现的。
• Synthesis and structures of stable phosphorus zwitterions derived from mesoionic 4-trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olates
  作者：Ryosuke Saijo、Hidemitsu Uno、Shigeki Mori、Masami Kawase

  DOI：10.1039/c6cc01627h

  日期：——

  Trialkyl phosphites were evaluated as phosphorus nucleophiles for addition to mesoionic 4-trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olates (1), thereby producing tetravalent phosphorus zwitterions (2) in good yields. The structure of 2 was determined to be...

  将亚磷酸三烷基酯评估为亲核性4-三氟乙酰基-1,3-恶唑鎓-5-酸酯（1）的磷亲核体，从而以高收率生产四价磷两性离子（2）。确定2的结构为...
• A novel ring transformation of mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates into 5-trifluoroacetylated and 5-perfluoroacylated imidazoles by reaction with amidines
  作者：Masami Kawase

  DOI：10.1039/c39940002101

  日期：——

  Treatment of mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates with amidines causes a novel ring transformation affording 5-trifluoroacetyl- and 5-perfluoroacyl-imidazoles in moderate yields.

  使用亚胺类化合物处理介离子1,3-噁唑鎓-5-醇盐可引发一种新型环转化反应，中等收率地合成5-三氟乙酰基和5-全氟酰基咪唑。