4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-morphin-6-ene-8β,14-diol | 65012-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-morphin-6-ene-8β,14-diol
• 英文别名: 8,14-Dihydroxydihydrothebain；thebaine 8β,14-glycol
• CAS: 65012-42-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: GMYHANRAODPCRY-UUKVCBHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-morphin-6-ene-8β,14-diol 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 (8S)-8-hydroxyoxycodone
  参考文献：
  名称：

  用间氯过苯甲酸氧化蒂巴因。（+）-吗啡酮系列研究。三，

  摘要：

  Zur Oxydation von Thebain mit m‐Chlorperbenzoesäure, IIIDie Oxydation von Thebain (1) mit m‐Chlorperbenzoesäure ist stark abhängig von den gewählten Reaktionsbedingungen. In unserem Fall wird neben 14‐Hydroxy‐codeinon (2) auch das bekannte, mono‐acetylierte Diol 3 erhalten. Die Rückführung von 3 in 2 und die Verknüpfung mit dem bekannten Ketodiol 5, über das bisher nicht beschriebene 8, 14‐Dihydroxydihydrothebain (4) wird gezeigt.

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600704
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-morphin-6-ene-8β,14-diol
  参考文献：
  名称：

  用间氯过苯甲酸氧化蒂巴因。（+）-吗啡酮系列研究。三，

  摘要：

  Zur Oxydation von Thebain mit m‐Chlorperbenzoesäure, IIIDie Oxydation von Thebain (1) mit m‐Chlorperbenzoesäure ist stark abhängig von den gewählten Reaktionsbedingungen. In unserem Fall wird neben 14‐Hydroxy‐codeinon (2) auch das bekannte, mono‐acetylierte Diol 3 erhalten. Die Rückführung von 3 in 2 und die Verknüpfung mit dem bekannten Ketodiol 5, über das bisher nicht beschriebene 8, 14‐Dihydroxydihydrothebain (4) wird gezeigt.

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600704