5-benzyl-2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-one | 1313752-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzyl-2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2R,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 1313752-26-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: BWBWEZTWNBRFFT-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 L-(-)-3-苯基乳酸 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到5-benzyl-2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  苄基苄基烯胺与 1,3-dioxolan-4-one 的烯醇锂的加成反应：2-苯基异丝氨酸的合成

  摘要：

  描述了两个新的 2-苯基异丝氨酸的合成，每个都带有一个四元立体中心。这些化合物是在紫杉醇和紫杉酚中发现的氨基酸侧链的类似物，是通过添加 (2S,5S)-2-异丙基-5-苯基-1,3dioxolan-4-one 和（ 2S,5S)-2-叔丁基-2-甲基-5-苯基-1,3-dioxolan-4-one 在 BF3 存在下转化为苄基亚苄基胺。O(Et)2。在每种情况下分离非对映体混合物，并通过X-射线分析确定其绝对构型。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.926

文献信息

• Diastereoselective radical mediated alkylation of a chiral glycolic acid derivative
  作者：Sokol Abazi、Liliana Parra Rapado、Philippe Renaud

  DOI：10.1039/c1ob05230f

  日期：——

  Radical alkylation of 2-(tert-butyl)-2-methyldioxolan-4-one, a chiral equivalent of glycolic acid, occurs with good to high diastereoselectivity that compares favorably with the corresponding enolate alkylation. The importance of the position of the transition state position, early or late, is highlighted.

  的自由基烷基化 2-（叔丁基）-2-甲基二氧戊环-4-一，等于 乙醇酸，具有良好的至非对映选择性，与相应的烯醇化烷基化相比具有优势。突出显示了过渡状态位置（早或晚）的重要性。