(1S,2'S,2S)-2,4-dimethyl-2-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>-3-cyclohexen-1-ol | 237406-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,2'S,2S)-2,4-dimethyl-2-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>-3-cyclohexen-1-ol
• CAS: 237406-11-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• 分子量: 267.368
• InChiKey: RDLIWIYYHBERKI-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2'S,2S)-2,4-dimethyl-2-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>-3-cyclohexen-1-ol 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 pyridine-SO3 complex 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碘 、 叔丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 193.22h， 生成 (1S,4R,5S,9S,13R)-4,16,17,17-tetramethyl-8-methylidene-5-phenylmethoxy-10-oxa-11-azatetracyclo[11.3.1.01,11.04,9]heptadec-15-ene-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜5：A和C环的合成：N-羟基亚氨基内酯的异常重排

  摘要：

  由溴二茂烯5和丙烯酰氯合成紫杉醇环A得到6，通过分离非对映异构体7拆分。7的烯丙基氧化得到8，经脱保护，酯化和还原反应得到11。加热11，然后还原和保护得到13。C环组件是使用不对称的Birch还原方法与标准官能团操作相结合制成的，给出了28个。将13和28合并得到29，将其转换为33。热解33不会产生一氧化氮，而是离子化为氧二烯基阳离子，最终导致34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00305-1
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-2-Methoxy-1,5-dimethyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2'S,2S)-2,4-dimethyl-2-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>-3-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜5：A和C环的合成：N-羟基亚氨基内酯的异常重排

  摘要：

  由溴二茂烯5和丙烯酰氯合成紫杉醇环A得到6，通过分离非对映异构体7拆分。7的烯丙基氧化得到8，经脱保护，酯化和还原反应得到11。加热11，然后还原和保护得到13。C环组件是使用不对称的Birch还原方法与标准官能团操作相结合制成的，给出了28个。将13和28合并得到29，将其转换为33。热解33不会产生一氧化氮，而是离子化为氧二烯基阳离子，最终导致34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00305-1

文献信息

• Enantioselective synthesis of a taxane C-ring component using the Schultz asymmetric Birch reduction methodology
  作者：Philip Magnus、Francis Tavares、Nicholas Westwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00094-4

  日期：1997.2

  The asymmetric Birch reduction methodology has been used to develop two complementary routes to the taxane C-ring component in an enantioenriched form.

  不对称的桦木还原方法已被用于开发对映体富集形式的紫杉烷C环组件的两条互补路线。