methyl 6,8-dideoxy-6-{4-[(1-hydroxycyclohexyl)]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-1-thio-D-erythro-α-D-galacto-octopyranoside | 1101113-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6,8-dideoxy-6-{4-[(1-hydroxycyclohexyl)]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-1-thio-D-erythro-α-D-galacto-octopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-[4-(1-hydroxycyclohexyl)triazol-1-yl]propyl]-6-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1101113-15-8
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₆S
• 分子量: 403.5
• InChiKey: FRZBIUCHIUXIQK-DDTSOEQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-azido-6,8-dideoxy-1-thio-D-erythro-α-D-galacto-octopyranoside 、 炔环己醇 在 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 6,8-dideoxy-6-{4-[(1-hydroxycyclohexyl)]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-1-thio-D-erythro-α-D-galacto-octopyranoside
  参考文献：
  名称：

  林可霉素的1,2,3-三唑类似物的合成

  摘要：

  为了寻找新的抗生素，我们用1,2,3-三唑环取代了林可霉素1的酰胺部分。1,2,3-三唑10a - 10k是通过叠氮化物5与衍生自丙酸的炔9k与烷基，芳基或环烷基炔核糖体9a - 9j的“点击反应”作为单一的区域异构体而获得的。新的类似物被证明对野生型和A2058G突变体无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890196

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Triazole Analogues of Lincomycin
  作者：Marie-Pierre Collin、Sven N. Hobbie、Erik C. Böttger、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200890196

  日期：2008.10

  In search for new antibiotics we replaced the amide moiety of lincomycin 1 by a 1,2,3-triazole ring. The 1,2,3-triazoles 10a–10k were obtained as single regioisomers by ‘click reaction’ of azide 5 with the alkyne 9k, derived from propyl hygric acid, and the alkyl, aryl, or cycloalkyl alkynes ribosomes 9a–9j. The new analogues proved inactive towards wild-type and A2058G mutant.

  为了寻找新的抗生素，我们用1,2,3-三唑环取代了林可霉素1的酰胺部分。1,2,3-三唑10a - 10k是通过叠氮化物5与衍生自丙酸的炔9k与烷基，芳基或环烷基炔核糖体9a - 9j的“点击反应”作为单一的区域异构体而获得的。新的类似物被证明对野生型和A2058G突变体无效。