(E),3(S),5(S),6(R)-1-acetoxy-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethyl-hept-1-ene-3,5-diol | 676251-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E),3(S),5(S),6(R)-1-acetoxy-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethyl-hept-1-ene-3,5-diol
• CAS: 676251-87-9
• 化学式: C₁₇H₃₄O₅Si
• 分子量: 346.539
• InChiKey: UDISCCFXFHUOGN-YCFAKSAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E),3(S),5(S),6(R)-1-acetoxy-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethyl-hept-1-ene-3,5-diol 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z),4(R),8(S)-4-acetoxy-8-[(R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-3,4,7,8-tetrahydro-oxocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Octalactins 的简明合成

  摘要：

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja038353w
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]-2-甲基丙酸甲酯 在 异丙基溴化镁 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (E),3(S),5(S),6(R)-1-acetoxy-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethyl-hept-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Octalactins 的简明合成

  摘要：

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja038353w