1-(1-phenylsulfanylvinyl)cyclohexanol | 253268-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(1-phenylsulfanylvinyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(1-[phenylthio]vinyl)cyclohexanol；1-(1-Phenylsulfanylethenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 253268-92-7
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: XQQVZYLGFVTUHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-(1-phenylsulfanylvinyl)cyclohexanol 在 正丁基锂 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以35%的产率得到2-(1-hydroxycyclohexyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  硫醚的聚锂化：聚阴离子合成子的通用途径

  摘要：

  苯基乙烯基硫醚（1）与正丁基锂和亲电子体[E 1 = PhCHO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO]在-78°C的THF中连续反应，水解后得到预期的亚甲基羟基硫醚（2）。用正丁基锂对2进行质子化，然后进行DTBB催化的锂化反应，并与第二种亲电试剂[E 2 = t BuCHO，PhCHO，Me 2 CO，（CH 2）5 CO]反应，在-78°C下水解相应的亚甲基二醇3。可以从一锅法中从1开始制备相同的二醇，而无需分离羟基硫醚2。将相同的方法应用于环丙基苯基硫醚（4），环丙基1,3-二醇5 {E 1 = t BuCHO，PhCHO，[Me（CH 2）4 ] 2 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7一氧化碳；E 2 = t BuCHO，Me 2 CO，（CH 2）5 CO}以中等收率分离。双（苯硫基）甲烷的连续处理（7）：（a）在0°C时的正丁基锂，（b）在-40°C时的羰基化合物[E

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00374-x
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 、 苯硫酚 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-(1-phenylsulfanylvinyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  原位制备的太阳能光驱动柔性驱动碳布基纳米棒光催化剂用于选择性自由基-自由基偶联到乙烯基硫化物

  摘要：

  光收集光催化剂面临的全球挑战是如何促进选择性有机转化，例如在太阳光下通过自由基 - 自由基耦合形成 CS 键。在这里，我们报告了一种二维共价有机骨架（2D-COFs）、聚（苝-酰亚胺-苯醌）纳米棒，通过在柔性活性炭布（PPIBNR-FACC）上原位缩合，用作高选择性的光收集材料与乙烯基硫化物的自由基-自由基偶联（即 CS 键活化）。这种结构支持从 PPIBNR 到 FACC 的电荷转移，这对于选择性自由基 - 自由基偶联至关重要。因此，使用原位制备的 PPIBNR-FACC 光催化剂，有机转化在太阳光下获得了高产率和选择性（~99%）。

  DOI：

  10.1111/php.13412

文献信息

• Synthesis of vinyl sulfides using glycerol as a recyclable solvent
  作者：Eder J. Lenardão、Márcio S. Silva、Renata G. Lara、Júnior M. Marczewski、Maraisa Sachini、Raquel G. Jacob、Diego Alves、Gelson Perin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.222

  日期：——

  alkynes promoted by KF/Al2O3, using glycerol as recyclable solvent. This improved method furnishes selectively the corresponding anti-Markovnikov vinyl sulfides in good to excellent yields starting from terminal alkynes and aliphatic or aromatic thiols. The irradiation with microwaves facilitated the procedure and accelerates the reaction. The catalytic system and the glycerol can be re-used up to four

  描述了一种新的、清洁的、有效的协议，用于由 KF/Al2O3 促进的末端炔烃的氢硫醇化，使用甘油作为可回收溶剂。这种改进的方法从末端炔烃和脂肪族或芳香族硫醇开始，选择性地提供相应的反马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物，产率良好至极好。微波辐射促进了该过程并加速了反应。催化系统和甘油可以重复使用多达四次，无需事先处理，并且具有相当的活性。
• Solar light <scp>active flexible</scp> activated carbon cloth‐based photocatalyst for <scp>Markovnikov‐selective radical‐radical cross‐coupling</scp> of <i>S</i> <scp>‐nucleophiles</scp> to terminal alkyne and liquefied petroleum gas sensing
  作者：Pooja Singh、Rajesh K. Yadav、Tae Wu Kim、Tara C. Yadav、Vitthal Gole、Abhishek K. Gupta、Kuldeep Singh、Kuldeep Kumar、Bal Chandra Yadav、D. K. Dwivedi

  DOI：10.1002/jccs.202000374

  日期：2021.8

  for selective Markovnikov radical-radical coupling of terminal alkynes and thiol. Mechanistic explorations verified that cross-coupling between radical of terminal alkynes and thiol might be the key route in this organic transformation, such as C—S bond formation. This selective radical-radical Markovnikov of cross-coupling protocol provide an opportunity to assist the synthesis of valuable vinyl sulfide

  末端炔烃和硫醇的选择性自由基-自由基偶联已广泛用于化学合成，为反马尔科夫尼科夫产物的形成提供了合理的入口。由于选择性控制和哈拉施效应，马尔科夫尼科夫产物的形成仍然是一个巨大的挑战。在此，我们设计了一种共价有机聚合物聚（萘 1,4,5,8-四羧酸二酐酰亚胺-苯醌），通过在活性柔性碳布上原位聚合作为光收集材料，用于末端选择性马尔可夫尼科夫自由基-自由基偶联。炔烃和硫醇。机理探索证实，末端炔烃的自由基与硫醇之间的交叉偶联可能是这种有机转化的关键途径，例如 C-S 键的形成。这种交叉偶联方案的选择性自由基-自由基 Markovnikov 为协助合成有价值的乙烯基硫化物提供了机会。此外，合成材料已被探索为分别用于 0.5、1.0、1.5 和 2.0 vol% LPG 的液化石油气 (LPG) 传感器。在 2.0 vol% LPG 时，它显示最大传感器响应为 635.29。最短响应时间和恢复时间分别为
• Synthesis of vinyl sulfides via hydrothiolation of alkynes using Al2O3/KF under solvent-free conditions
  作者：Márcio S. Silva、Renata G. Lara、Júnior M. Marczewski、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.093

  日期：2008.3

  We present here a clean, solvent-free hydrothiolation of alkynes using solid supported catalyst (Al(2)O(3)/KF). This efficient and improved method selectively furnishes the corresponding anti-Markovnikov vinyl sulfides in good to excellent yields. The method is applicable for aliphatic and aromatic thiols and the catalytic system can be re-used up to two times without previous treatment and with comparable activity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of vinyl sulfides under base-free conditions using selenium ionic liquid
  作者：Samuel Thurow、Naiana T. Ostosi、Samuel R. Mendes、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.076

  日期：2012.5

  A very simple procedure is described for the efficient synthesis of vinyl sulfides by hydrothiolation of terminal alkynes using 1-n-butyl-3-methylimidazolium methylselenite, [bmim][SeO2(OCH3)]. The reaction proceeds cleanly under mild, base-free conditions and was performed with aromatic and aliphatic thiols. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phenyl vinyl thioether: A convenient source of the ethylene 1,1-dianion
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01731-1

  日期：1999.11

  The successive reaction of phenyl vinyl thioether (1) with n-butyllithium and an etectrophile [E-1= PhCHO, (CH2)(4)CO, (CH2)(5)CO] in THF at -78 degrees C gives, after hydrolysis, the expected methylenic hydroxy thioethers (2). Deprotonation of 2 with n-butyllithium followed by a DTBB-catalysed lithiation and reaction with a second electrophile [E2= (BuCHO)-Bu-t, PbCHO, Me2CO. (CH2)(5)CO], also at -78 C, gives after hydrolysis the corresponding methylenic 1,3-diols 3. When carbon dioxide is used as the second electrophile, the expected methylenic hydroxy acid 3cd is isolated. The whole process can be performed in a one-pot manner without isolation of the intermediates 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.