描述了从
胡椒醛和
D-木糖合成抗肿瘤剂 pancrastatin。
胡椒醛转化为
肉桂基溴化物 11,而甲基 5-
碘代
呋喃核糖苷 12 来自
木糖。烯丙基
溴和
碘代
碳水化合物在
锌介导的串联反应中结合,得到高度官能化的 1,7-二烯,然后通过闭环烯烃复分解转化为相应的
环己烯。随后的 Overman 重排、二羟基化和脱保护从两种起始材料中通过总共 25 个步骤提供了
天然产物。最长的线性序列来自
胡椒醛,分 18 个步骤产生 pancratastatin,总产率为 7.0%。(© Wiley-
VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)