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methyl 2-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-3-O-triethylsilyl-D-ribofuranoside | 892858-81-0

中文名称
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中文别名
——
英文名称
methyl 2-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-3-O-triethylsilyl-D-ribofuranoside
英文别名
triethyl-[(2S,3S,4R)-2-(iodomethyl)-5-methoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl]oxysilane
methyl 2-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-3-O-triethylsilyl-D-ribofuranoside化学式
CAS
892858-81-0
化学式
C19H31IO4Si
mdl
——
分子量
478.443
InChiKey
YYLZVIQKCFGSTR-SLZIBOOSSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.77
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    10
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.68
  • 拓扑面积:
    36.9
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    利用烯烃复分解从碳水化合物合成7-脱氧潘克拉斯汀。
    摘要:
    描述了(+)-7-脱氧胰​​抑素的立体控制合成。通过两种不同的策略实现了收敛的合成,这两种策略均从戊糖和胡椒醛开始。后者被转化为烯丙基溴化物7,然后在锌金属存在下将其与保护的甲基5-脱氧-5-碘-D-核呋喃呋喃糖苷偶联。第一种策略仅涉及D-核糖和胡椒醛的13个步骤,但在核糖呋喃糖苷9,苄胺和溴化物7之间的锌介​​导反应中收率低。第二种策略涉及D的总计18个步骤。 -木糖和胡椒醛。前者被转化为呋喃核糖核苷28,后者在锌的存在下与溴化物7偶联,​​然后进行闭环烯烃复分解反应。随后的Overman重排,二羟基化,
    DOI:
    10.1002/chem.200501429
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文献信息

  • Convergent Synthesis of Pancratistatin from Piperonal and Xylose
    作者:Johan Hygum Dam、Robert Madsen
    DOI:10.1002/ejoc.200900719
    日期:2009.9
    A synthesis of the antitumour agent pancratistatin is described from piperonal and D-xylose. Piperonal is converted into cinnamyl bromide 11 while methyl 5-iodoribofuranoside 12 is derived from xylose. The allylic bromide and the iodocarbohydrate are combined in a zinc-mediated tandem reaction to afford a highly functionalised 1,7-diene, which is then converted into the corresponding cyclohexene by
    描述了从胡椒醛D-木糖合成抗肿瘤剂 pancrastatin。胡椒醛转化为肉桂基溴化物 11,而甲基 5-呋喃核糖苷 12 来自木糖。烯丙基碳水化合物介导的串联反应中结合,得到高度官能化的 1,7-二烯,然后通过闭环烯烃复分解转化为相应的环己烯。随后的 Overman 重排、二羟基化和脱保护从两种起始材料中通过总共 25 个步骤提供了天然产物。最长的线性序列来自胡椒醛,分 18 个步骤产生 pancratastatin,总产率为 7.0%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
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