p-methoxyphenyl 2-deoxy-2-azido-3-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-glucopyranoside | 1555483-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2-deoxy-2-azido-3-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1555483-99-2
• 化学式: C₃₆H₃₉N₃O₇Si
• 分子量: 653.807
• InChiKey: KOAZCJGWNWBYJN-ABXDVSFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  132.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2-deoxy-2-azido-3-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-glucopyranoside 、 phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(di-tert-butylsilylene)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 三叔丁基膦 、 sulfobromophthalein sodium 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-Selective Mannosylation with a 4,6-Silylene-Tethered Thiomannosyl Donor

  摘要：

  Mannosylations using the new conformationally restricted donor phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(di-tert-butylsilylene)-1-thio-alpha-D-mannopyranoside (6) have been found to be beta-selective with a variety of activation conditions. The simplest activation conditions were NIS/TfOH, in which case it is proposed that the beta-mannoside is formed from beta-selective glycosylation of the oxocarbenium ion 25 in a B-2,B-5 conformation.

  DOI：

  10.1021/ol403722f