(5R)-6-oxo-7-((R)-1'-phenylethyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane | 951167-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-6-oxo-7-((R)-1'-phenylethyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane
• 英文别名: 1,7-Diazaspiro[4.4]nonan-6-one,7-[(1R)-1-phenylethyl]-,(5R)-；(5R)-7-[(1R)-1-phenylethyl]-1,7-diazaspiro[4.4]nonan-6-one
• CAS: 951167-14-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: QMWOZZGFRDKLFO-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-6-oxo-7-((R)-1'-phenylethyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到(5R)-7-((R)-1'-phenylethyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  Spirobicyclic diamines. Part 3: Synthesis and metal complexation of proline-derived [4.4]-spirodiamines

  摘要：

  The syntheses of racemic and homochiral [4.4]-spirolactams, starting from L-proline, in good yields are described. Reduction of the lactam carbonyl group of spirolactams, containing chiral substituents on the lactam nitrogen, with lithium aluminium hydride, gives a series of homochiral [4.4]- spirodiamines. The crystal structure of one of these spirodiamines on complexation with zinc chloride was obtained. Interestingly it showed a hydrogen-bonded dimeric structure, where the monomers are diastereoisomeric diamines. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.050
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 sodium amide 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (5R)-6-oxo-7-((R)-1'-phenylethyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  Spirobicyclic diamines. Part 3: Synthesis and metal complexation of proline-derived [4.4]-spirodiamines

  摘要：

  The syntheses of racemic and homochiral [4.4]-spirolactams, starting from L-proline, in good yields are described. Reduction of the lactam carbonyl group of spirolactams, containing chiral substituents on the lactam nitrogen, with lithium aluminium hydride, gives a series of homochiral [4.4]- spirodiamines. The crystal structure of one of these spirodiamines on complexation with zinc chloride was obtained. Interestingly it showed a hydrogen-bonded dimeric structure, where the monomers are diastereoisomeric diamines. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.050
• 作为试剂：
  描述：

  正戊醛 、 1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 (5R)-6-oxo-7-((R)-1'-phenylethyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-2-[(S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]pentanal 、 (S)-2-[(R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]pentanal 、 2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]pentanal
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的螺内酰胺和α-甲基脯氨酰胺有机催化剂在醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中的结构反应性关系

  摘要：

  1-脯氨酸衍生的螺内酰胺和α-甲基脯氨酰胺可作为有机催化剂，以优异的收率，良好的非对映选择性和对映选择性将醛不对称共轭加成至硝基烯烃。此外，获得了低的催化剂负载量（5mol％）和低的醛摩尔过量（1.5M当量）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.002

文献信息

• Spirobicyclic diamines. Part 3: Synthesis and metal complexation of proline-derived [4.4]-spirodiamines
  作者：Fintan Kelleher、Sinead Kelly、Vickie McKee

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.050

  日期：2007.9

  The syntheses of racemic and homochiral [4.4]-spirolactams, starting from L-proline, in good yields are described. Reduction of the lactam carbonyl group of spirolactams, containing chiral substituents on the lactam nitrogen, with lithium aluminium hydride, gives a series of homochiral [4.4]- spirodiamines. The crystal structure of one of these spirodiamines on complexation with zinc chloride was obtained. Interestingly it showed a hydrogen-bonded dimeric structure, where the monomers are diastereoisomeric diamines. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.