1-(2-bromothiazol-4-yl)ethanone | 128979-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromothiazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-bromothiazol-4-yl)ethan-1-one；1-(2-bromo-1,3-thiazol-4-yl)ethanone
• CAS: 128979-09-9
• 化学式: C₅H₄BrNOS
• 分子量: 206.063
• InChiKey: KMLXESRYDSFCOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromothiazol-4-yl)ethanone 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 反应 16.0h， 以63%的产率得到2-bromo-4-(1,1-difluoroethyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用四氟化硫 (SF4) 处理氟化杂环的可扩展方法

  摘要：

  详细阐述了氟化（杂）芳族衍生物的一般方法。关键反应是取代苯乙酮与四氟化硫 (SF 4 )的脱氧氟化。与之前的脱氧氟化方法相比，这种转化速度快、可扩展（高达 70 g）且产量高。合成了 100 多种新颖的或以前难以获得的氟化杂环，对药物化学和农业化学很感兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01518
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-噻唑-4-基)-乙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到1-(2-bromothiazol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  稠合的氮杂三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用

  摘要：

  本公开涉及稠合的氮杂三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的稠合的氮杂三环类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是作为GR调节剂的用途和在制备用于治疗和/或预防肿瘤的药物中的用途。

  公开号：

  CN114907340A

文献信息

• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015003640A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Provided are compounds useful for treating cancer and methods of treating cancer comprising administering to a subject in need thereof a compound described herein.

  提供了用于治疗癌症的化合物以及治疗癌症的方法，包括向需要的受试者施用本文描述的化合物。
• THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Konteatis Zenon D.

  公开号：US20150018328A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Provided are compounds useful for treating cancer and methods of treating cancer comprising administering to a subject in need thereof a compound described herein.

  提供了用于治疗癌症的化合物以及治疗癌症的方法，包括向需要的受试者施用本文所述的化合物。
• Identification of Thiazoyl Guanidine Derivatives as Novel Antifungal Agents Inhibiting Ergosterol Biosynthesis for Treatment of Invasive Fungal Infections
  作者：Issei Kato、Yuuta Ukai、Noriyasu Kondo、Kohei Nozu、Chiaki Kimura、Kumi Hashimoto、Eri Mizusawa、Hideki Maki、Akira Naito、Makoto Kawai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00883

  日期：2021.7.22

  antifungal agents, which inhibit a novel target enzyme in the ergosterol biosynthesis pathway. Structure–activity relationship development and property optimization by reducing lipophilicity led to the discovery of 6h, which showed potent antifungal activity against Aspergillus fumigatus in the presence of serum, improved metabolic stability, and PK properties. In the murine systemic A. fumigatus infection

  侵袭性真菌感染 (IFIs) 是致命的感染，但治疗选择有限。由于副作用、药物相互作用、不利的药代动力学特征和新出现的耐药真菌，现有药物的临床疗效并不令人满意。因此，开发具有新机制的抗真菌药物是当务之急。在此，我们报告了新型芳基胍抗真菌剂，其抑制麦角甾醇生物合成途径中的新型靶酶。通过降低亲脂性的构效关系发展和性质优化导致了6h的发现，其在血清存在下显示出对烟曲霉的有效抗真菌活性，提高了代谢稳定性和 PK 特性。在小鼠全身A. fumigatus感染模型，6 小时表现出与伏立康唑相当的抗真菌功效 ( 1e )。此外，由于麦角甾醇生物合成途径中新靶点的抑制作用，6h显示出对耐唑类烟曲霉的抗真菌活性。
• [EN] COMPOSITIONS FOR USE IN THE INHIBITION OF DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE<br/>[FR] COMPOSITIONS DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS L'INHIBITION DE LA DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2021133833A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed herein are compounds, 6-substituted-2-(phenylheteroaryl)quinoline-4-carboxylic acid analogs, that are inhibitors of dihydroorotate dehydrogenase (DHODH). The disclosed compounds can be used in the treatment of a variety of disorders and diseases in which inhibition of DHODH can be clinically useful, including cancer, such as a hematological cancer, including acute myeloid leukemia (AML); graft-versus-host-diseases; autoimmune disorders; and disorders associated with T-cell proliferation. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  本文披露了一种化合物，即6-取代-2-(苯基杂环芳基)喹啉-4-羧酸类似物，这些化合物是二氢乳酸脱氢酶（DHODH）的抑制剂。披露的化合物可用于治疗多种疾病和疾病，在这些疾病和疾病中，DHODH的抑制可在临床上发挥作用，包括癌症，如血液系统癌症，包括急性髓样白血病（AML）；移植物抗宿主病；自身免疫性疾病；以及与T细胞增殖相关的疾病。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着限制本披露。
• Optimization of Novel 1-Methyl-1<i>H</i>-Pyrazole-5-carboxamides Leads to High Potency Larval Development Inhibitors of the Barber’s Pole Worm
  作者：Thuy G. Le、Abhijit Kundu、Atanu Ghoshal、Nghi H. Nguyen、Sarah Preston、Yaqing Jiao、Banfeng Ruan、Lian Xue、Fei Huang、Jennifer Keiser、Andreas Hofmann、Bill C. H. Chang、Jose Garcia-Bustos、Abdul Jabbar、Timothy N. C. Wells、Michael J. Palmer、Robin B. Gasser、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01544

  日期：2018.12.13

  A phenotypic screen of a diverse library of small molecules for inhibition of the development of larvae of the parasitic nematode Haemonchus contortus led to the identification of a 1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide derivative with an IC50 of 0.29 mu M. Medicinal chemistry optimization targeted modifications on the left-hand side (LHS), middle section, and right-hand side (RHS) of the scaffold in order to elucidate the structure-activity relationship (SAR). Strong SAR allowed for the iterative and directed assembly of a focus set of 64 analogues, from which compound 60 was identified as the most potent compound, inhibiting the development of the fourth larval (L4) stage with an IC50 of 0.01 mu M. In contrast, only 18% inhibition of the mammary epithelial cell line MCF10A viability was observed, even at concentrations as high as 50 mu M.