(2S,3aS,8aR)-2-dimethylaminomethyl-2,3,3a,8a-tetrahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylic acid 2-allyl ester 1,8-dibenzyl ester | 354117-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,8aR)-2-dimethylaminomethyl-2,3,3a,8a-tetrahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylic acid 2-allyl ester 1,8-dibenzyl ester
• 英文别名: 3-O,4-O-dibenzyl 2-O-prop-2-enyl (2S,3aS,8bS)-2-[(dimethylamino)methyl]-3a,8b-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 354117-25-2
• 化学式: C₃₃H₃₅N₃O₆
• 分子量: 569.657
• InChiKey: ALPHMWSPGGCINY-GSZYCOFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,8aR)-2-dimethylaminomethyl-2,3,3a,8a-tetrahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylic acid 2-allyl ester 1,8-dibenzyl ester 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 3-[(R)-2-benzyloxycarbonylamino-(dimethylamino)-2-((S)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-propyl]-indole-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用分子内氢键增加NK（1）受体拮抗剂的中枢神经系统渗透。

  摘要：

  本文介绍了在色氨酸含有神经激肽-1受体拮抗剂[（R）-2-（1H-吲哚-3-基）-1-甲基-1]的色氨酸的α位引入不同取代基的合成及其物理和生物学作用。 -（（S）-1-苯基-乙基氨基甲酰基）-乙基]-氨基甲酸苯并呋喃-2-基甲基酯（CI 1021）。所描述的化合物都对人神经激肽-1受体的结合亲和力低于5 nM，并且对速激肽NK（2）和NK（3）受体亚型的选择性更高。酰胺和氨基甲酸酯质子的可变温度核磁共振光谱研究的应用被用来确定分子内氢键的存在。

  DOI：

  10.1021/jm010825z
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-色氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (2S,3aS,8aR)-2-dimethylaminomethyl-2,3,3a,8a-tetrahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylic acid 2-allyl ester 1,8-dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用分子内氢键增加NK（1）受体拮抗剂的中枢神经系统渗透。

  摘要：

  本文介绍了在色氨酸含有神经激肽-1受体拮抗剂[（R）-2-（1H-吲哚-3-基）-1-甲基-1]的色氨酸的α位引入不同取代基的合成及其物理和生物学作用。 -（（S）-1-苯基-乙基氨基甲酰基）-乙基]-氨基甲酸苯并呋喃-2-基甲基酯（CI 1021）。所描述的化合物都对人神经激肽-1受体的结合亲和力低于5 nM，并且对速激肽NK（2）和NK（3）受体亚型的选择性更高。酰胺和氨基甲酸酯质子的可变温度核磁共振光谱研究的应用被用来确定分子内氢键的存在。

  DOI：

  10.1021/jm010825z