1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,5S)-5-formylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1027971-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,5S)-5-formylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1027971-90-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: OELDBDNZBCSYTP-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,5S)-5-formylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,5S)-5-[[(2S,4R)-1-acetyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyrrolidine-2-carbonyl]sulfanylmethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of a Template for .alpha.-Helix Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00107a028
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 4-苯甲酰吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,5S)-5-formylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aldoxime官能团向碳链的光诱导取代引入：非酸性C（sp3）-H键的形式甲酰化

  摘要：

  使用光激发的4-苯甲酰基吡啶作为C（sp 3）-H键裂解剂和芳基磺酰基肟作为醛肟的前体，实现了光诱导的醛肟官能团向碳链的取代。各种物质（包括环烷烃，醚，氮杂环和环状硫化物）中的非酸性CH键在环境温度下于中性条件下进行化学选择性转化。目前的转变是一步完成非酸性C（sp 3）-H键的形式甲酰化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201603810