4-methyl-3-oxocyclopentacarboxylic acid | 56558-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-3-oxocyclopentacarboxylic acid
• 英文别名: 3-methyl-4-oxo-cyclopentanecarboxylic acid；3-Methyl-4-oxo-cyclopentancarbonsaeure；3-Methyl-cyclopentanon-(4)-carbonsaeure-(1)；cis 2-Methyl-4-oxocyclopentanecarboxylic acid；Opt.-inakt. 1-Methyl-cyclopentanon-(2)-carbonsaeure-(4)；2-Methyl-cyclopentanon-(1)-carbonsaeure-(4)；3-Methyl-4-oxocyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 56558-64-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• mdl: MFCD19228205
• 分子量: 142.155
• InChiKey: QQKCGFLTXPVPJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-oxocyclopentacarboxylic acid 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 47.0h， 生成 4-acetyl-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Cyclocopolymerization ofα,ω-Dienes with Carbon Monoxide Catalyzed by (R,S)-BINAPHOS–Pd(II)

  摘要：

  1,4-戊二烯与一氧化碳在带有不对称二齿配体 (R,S)-BINAPHOS {=(R)-2-(二苯基膦)-1 的 Pd(II) 催化剂存在下环共聚得到聚酮 3， 1′-联萘-2′基(S)-1,1′-联萘-2,2′-亚磷酸二酯}。 13C NMR和IR光谱表明，在3的重复单元中，仅形成环戊酮骨架而不是环己酮。制备单单元类似物2来鉴定3的结构。在3的环戊酮单元中，两个取代基彼此为顺式和反式，比例几乎为1:1。聚合物3在热分析中表现出与丙烯-CO交替共聚物不同的行为。 1,5-己二烯也得到相应的环共聚物5。聚合物3的摩尔旋光度远低于5。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.659
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-methylen-4-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 4-methyl-3-oxocyclopentacarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗生素及相关物质研究。V. 5-亚甲基环戊酮-3-羧酸的合成，一种沙克霉素的抗肿瘤异构体

  摘要：

  1) 5-(二甲氨基甲基)环戊酮-3-羧酸盐酸盐(I)已由环戊酮-3-羧酸通过曼尼希反应合成。2) 5-(二甲氨基甲基)环戊酮-3-羧酸甲酯盐酸盐(II)已被降解为5-亚甲基环戊酮-3-羧酸甲酯(III)，其已水解为5-亚甲基环戊酮-3-羧酸(IV) ，一种沙霉素的异构体。3) 已经证明了 III 和 IV 的结构。4)已发现III具有显着的抗肿瘤和抗菌活性，IV也显示出抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.30.267

文献信息

• Schemjakin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2068,2072; engl. Ausg. S. 2107, 2110
  作者：Schemjakin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Michael, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3756
  作者：Michael

  DOI：——

  日期：——
• Hope, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 893
  作者：Hope

  DOI：——

  日期：——
• Svoboda, Monatshefte fur Chemie, 1902, vol. 23, p. 859,863
  作者：Svoboda

  DOI：——

  日期：——
• Ermili; Roma, Farmaco, Edizione Scientifica, 1971, vol. 26, # 1, p. 19 - 28
  作者：Ermili、Roma

  DOI：——

  日期：——