5-formyl-2-morpholino-4-(4-methoxyphenyl)thiazole | 256661-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-formyl-2-morpholino-4-(4-methoxyphenyl)thiazole
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-2-morpholin-4-yl-1,3-thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 256661-31-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: PYSMBNFKCRBTAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-2-morpholino-4-(4-methoxyphenyl)thiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成和探索2-吗啉代-4-苯基噻唑-5-基丙烯酰胺衍生物对作为非磺酰胺类抑制剂的碳酸酐酶I，II，IX和XII同工型的作用。

  摘要：

  已经合成并开发了一系列新型的2-吗啉代-4-苯基噻唑-5-基丙烯酰胺衍生物（8a – s），作为一种非磺酰胺类碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。以乙酰唑胺（AAZ）为标准药物，评估了新合成的分子对四种同工型的CA抑制能力：胞质同工酶hCA I，II以及跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和hCA XII。结果表明，大多数化合物对hCA II，IX和XII均显示出良好的活性，而它们均对hCA I没有活性（K i  > 100μM）。据观察，在K i范围内，这些分子抑制了生理上最重要的胞质亚型hCA II。9.3–77.7μM。还发现跨膜同工型hCA IX和XII也分别被K i s抑制，范围在54.7–96.7μM和4.6–8.8μM之间。通过对接研究评估了hCA II，IX和XII催化口袋中活性化合物的结合方式。与hCA I同工型相比，这种新的非hCA II，IX和XII的选择性抑制剂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115090
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰硫氰酸酯 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-formyl-2-morpholino-4-(4-methoxyphenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND SOLVATOCHROMIC PROPERTIES OF 5-DICYANOVINYL-AND 5-TRICYANOVINYL-SUBSTITUTED 2-AMINO-THIAZOLES AND 2-AMINO-THIOPHENES

  摘要：

  Starring from 2-morpholinothiazoles 6 and 2-morpholinothiophenes 7 and following known routes several 5-dicyanovinyl and 5-tricyanovinyl-substituted derivatives 10 - 13 have been prepared and their solvatochromic properties estimated.

  DOI：

  10.1080/10426509908031622

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and mechanistic studies of 4-(1,3-thiazol-2-yl)morpholine-benzimidazole hybrids as a new structural class of antimicrobials
  作者：Shams Aaghaz、Chander S. Digwal、Naziya Neshat、Indresh K. Maurya、Vinod Kumar、Kulbhushan Tikoo、Rahul Jain、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106538

  日期：2023.7

  several attempts to develop newer pharmacophores as potential antimicrobial agents, the benzimidazole scaffold is still considered as one of the most sought after structural component towards the design of compounds that act against a wide spectrum of microbes. Herein, we report the design and synthesis of a new structural class of 4-(1,3-thiazol-2-yl)morpholine-benzimidazole hybrids as antimicrobial agents

  尽管多次尝试开发更新的药效团作为潜在的抗菌剂，但苯并咪唑支架仍然被认为是设计对广谱微生物起作用的化合物时最受追捧的结构组分之一。在此，我们报告了一种新结构类 4-(1,3-thiazol-2-yl)moroline-benzimidazole 杂化物作为抗菌剂的设计和合成。最有效的类似物6g显示 IC 50分别为 1.3 µM、2.7 µM、10.8 µM、5.4 µM 和 10.8 µM 对抗新型隐球菌、白色念珠菌、近光滑念珠菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。有趣的是6g对具有杀真菌行为的隐球菌细胞表现出选择性。碘化丙锭摄取研究显示在6g存在下致病细胞的透化作用。流式细胞术分析证实细胞死亡主要是由于细胞凋亡。此外，电子显微镜分析表明它会收缩、破坏并引发细胞膜中的孔隙形成，从而导致细胞裂解。