(2R,3R)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-fluoro-4-phenylbutanoate | 1380499-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-fluoro-4-phenylbutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-3-fluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 1380499-06-8
• 化学式: C₁₉H₂₈FNO₄
• 分子量: 353.434
• InChiKey: PHSRQXPVFGFTDZ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-4-phenylbutanoate 在 三乙烯二胺 、 sodium azide 、 5 mol % Pd/C 、 2CF₃O₃S^(1-)*C₉₂H₉₀O₁₀P₄Pd₂⁽²⁺⁾ 、 氢气 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 cyclopentyl methyl ester 、 环戊基甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 (2R,3R)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-fluoro-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯的催化不对称单氟化：光学活性β-氟-α-羟基和β-氟-α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  α-酮酸酯的对映选择性单氟化是通过使用温和碱性的钯μ-羟基络合物作为催化剂来实现的。随后的一锅还原得到旋光的β-氟-α-羟基酯。然后将这些化合物转化为β-氟-α-氨基酯，这可能在药物化学研究中有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201201303