diethyl 3-(4-nitrobenzoyl)indolizine-1,2-dicarboxylate | 1514926-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 3-(4-nitrobenzoyl)indolizine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1514926-50-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₇
• 分子量: 410.383
• InChiKey: FKZDHAVIGJOACG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.2-157.6 °C
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  117.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethyl 3-(4-nitrobenzoyl)indolizine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  靶向分枝杆菌 InhA 酶的吲哚嗪衍生物的抗结核活性和分子对接研究

  摘要：

  摘要 筛选了一系列 1,2,3-三取代的吲哚嗪（2a-2f、3a-3d和4a-4c）对敏感 H37Rv 和耐多药 (MDR)结核分枝杆菌的体外全细胞抗结核活性(MTB) 菌株。化合物2b–2d、3a–3d和4a–4c对 H37Rv-MTB 菌株具有活性，最小抑制浓度 (MIC) 范围为 4 到 32 µg/mL，而吲哚嗪4a–4c具有乙基酯基团苯甲酰基环的 4 位也表现出抗 MDR-MTB 活性（MIC = 16–64 µg/mL）。电脑模拟对接研究表明，烯酰-酰基载体蛋白还原酶（InhA）和邻氨基苯甲酸磷酸核糖转移酶是吲哚嗪的潜在分子靶标。还进行了化合物4b的X射线衍射分析。此外，一项安全性研究（计算机和体外）证明这些化合物没有毒性。因此，indolizine 需要进一步开发，并且可能代表一类新的有前途的 InhA 抑制剂和多靶向药物，以对抗药物敏感和耐药的 MTB 菌株。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1919889

文献信息

• Iodine-promoted synthesis of acylindolizine derivatives from acetylenecarboxylates and pyridinium, isoquinolinium, or quinolinium ylides
  作者：Juanjuan Liu、Peiyun Yan、Yan Li、Zhengquan Zhou、Weijian Ye、Juan Yao、Cunde Wang

  DOI：10.1007/s00706-013-1120-6

  日期：2014.4

  AbstractAn iodine-promoted synthesis of acylindolizinecarboxylates via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrogen ylides with acetylenecarboxylates and subsequent aromatization for the generation of a wide range of structurally interesting, pharmacologically and photoelectrically significant compounds is reported. Only readily available materials, mild conditions, and operationally trivial reaction protocols

  摘要据报道，碘的促进作用是通过氮基与乙炔羧酸的1,3-偶极环加成反应以及随后的芳构化作用来碘化羰基吲哚羧酸酯，以生成各种结构上有意义的，具有药理学和光电意义的化合物。只需要容易获得的材料，温和的条件和操作上琐碎的反应方案。 图形概要
• Crystal structure, hydrogen bonding interactions, Hirshfeld surfaces, energy frameworks, and DFT calculation of Diethyl 3-(4-substitutedbenzoyl)indolizine-1,2-dicarboxylates
  作者：Rahul D. Nagdeve、Jyoti Swarup Thakur、Sandeep Chandrashekharappa、Keshab M. Bairagi、Pran Kishore Deb、Katharigatta N. Venugopala、Pradip Kumar Mondal、Maurizio Polentarutti、Osama I. Alwassil、Viresh Mohanlall、Susanta K. Nayak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138080

  日期：2024.7

  synthesized by reacting the electron-deficient diethyl but-2-ynedioate with 1-(2-(4-substitutedphenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide, the intermediates obtained from the reaction of pyridine and 4-substituted phenacyl bromides. The synthesized compounds were investigated by FT-IR, NMR (H and C), LC-MS, and elemental analysis spectroscopic methods along with PXRD. The molecular structures were determined

  通过缺电子丁-2-炔二酸二乙酯与1-(2-(4-取代苯基)-2-氧代乙基)吡啶-1反应合成了3-(4-取代苯甲酰基)中氮茚-1,2-二甲酸二乙酯溴化鎓，吡啶与4-取代苯甲酰甲基溴反应得到的中间体。通过 FT-IR、NMR（1H 和 C）、LC-MS、元素分析光谱方法以及 PXRD 对合成的化合物进行了研究。使用单晶X射线衍射技术确定了分子结构，结果表明 和 在三斜空间群中结晶。的晶体结构优选C-HO氢键二聚环基序，类似于早期报道中观察到的结构。此外，各种计算分析（例如赫什菲尔德表面、能量框架和 MEP 分析）预测了这些分子中的相互作用位点和分子间相互作用。进行 FMO 分析以获得合成化合物的总体反应性参数 ()。 NCI 和 QTAIM 研究揭示了这些分子及其晶体堆积中存在的分子内和分子间氢键相互作用的性质以及定性和定量描述。