1,5-二(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酸 | 1034980-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,5-二(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酸
• 英文名称: 1,5-bis(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1034980-54-5
• 化学式: C₁₇H₁₀Cl₄N₂O₂
• 分子量: 416.091
• InChiKey: RBXHAYBSYXPKEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酸 、 1-氨基哌啶 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以80.5%的产率得到1,5-二(2,4-二氯苯基)-4-甲基-N-哌啶-1-基-1H-吡唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-（哌啶基）-5-（4-氯苯基）-1-（2,4-二氯苯基）-4-甲基-1H-吡唑-3-甲酰胺的构象受约束类似物：设计，合成，计算分析，和生物学评估。

  摘要：

  1（SR141716）的结构-活性关系（SARs）已被大量文献记录，但是，此类的构象性质受到的关注较少。为了更好地理解最适合受体识别的配体构象，我们设计并合成了1的许多衍生物，包括四碳桥连分子（11），以限制二芳基环的旋转。对11的计算分析表明，两个芳基环的旋转大约有20 kcal / mol的能垒。NMR研究确定了约18 kcal / mol的能垒，并暗示可能存在阻转异构体。与1相比，这些化合物的受体结合和功能研究显示出降低的亲和力和效价。

  DOI：

  10.1021/jm8000778
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1,5-bis(2,4-dichlorophenyl)-4-methylpyrazole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.39 g的产率得到1,5-二(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  “One-Pot” Synthesis of 4-Substituted 1,5-Diaryl-1H-pyrazole-3-carboxylic Acids via a MeONa/LiCl-Mediated Sterically Hindered Claisen Condensation–Knorr Reaction–Hydrolysis Sequence

  摘要：

  A "one-pot" synthesis of 4-substituted 1,5-diaryl-1H-pyrazole-3-carboxylic acids was first reported in moderate to good yields. This concise procedure, featuring efficiency and green chemistry, was composed of MeONa/LiCl-mediated sterically hindered Claisen condensation, Knorr reaction and hydrolysis.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317668