5-(furan-2-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 106273-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5--pyrazolin
• CAS: 106273-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: QPXHFPUMVNPZGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(furan-2-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 生成 2-(2-phenyl-cyclopropyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  KATSOBASHVILI, YA. R.;KACHALOVA, V. B.;TSODIKOV, M. V.;KOSHEVNIK, A. YU.;+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, N 12, 2761-2764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5-(furan-2-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-5-furylpyrazolines 及其生物活性

  摘要：

  芳基-呋喃基取代的吡唑啉 2a-c 和 4a-c 是通过 α,β-不饱和羰基化合物与肼或苯肼反应制备的。N-氯乙酰衍生物 3a-c 是通过 2a-c 的 N-乙酰化得到的。采用圆盘扩散技术检测合成吡唑啉类化合物的抗菌活性。所有合成的化合物在 1200 μg 浓度下均显示出抗菌作用。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:345–347, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10159

  DOI：

  10.1002/hc.10159

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Pyrazoline and Pyrrolidine‐2,5‐dione Hybrids as Potential Antitumor Agents
  作者：Kalpana Tilekar、Neha Upadhyay、Franz‐Josef Meyer‐Almes、Fulvio Loiodice、Natalia Y. Anisimova、Tatiana S. Spirina、Darina V. Sokolova、Galina B. Smirnova、Jun‐yong Choe、Vadim S. Pokrovsky、Antonio Lavecchia、C S Ramaa

  DOI：10.1002/cmdc.202000458

  日期：2020.10.5

  In search of novel and effective antitumor agents, pyrazoline‐substituted pyrrolidine‐2,5‐dione hybrids were designed, synthesized and evaluated in silico, in vitro and in vivo for anticancer efficacy. All the compounds exhibited remarkable cytotoxic effects in MCF7 and HT29 cells. The excellent antiproliferative activity toward MCF7 (IC50=0.78±0.01 μM), HT29 (IC50=0.92±0.15 μM) and K562 (IC50=47.25±1

  为了寻找新型有效的抗肿瘤剂，设计、合成了吡唑啉取代的吡咯烷-2,5-二酮杂化物，并在计算机、体外和体内评估了其抗癌功效。所有化合物在MCF7和HT29细胞中均表现出显着的细胞毒作用。对 MCF7 (IC 50 =0.78±0.01 μM)、HT29 (IC 50 =0.92±0.15 μM) 和 K562 (IC 50 =47.25±1.24 μM) 细胞系的优异抗增殖活性，促使我们进一步研究这些细胞系的抗肿瘤作用。最好的化合物S2 (1-(2-(3-(4-fluorophenyl)-5-( p -tolyl)-4,5-dihydro- 1H -pyrazol-1-yl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-2, 5-二酮）。在细胞周期分析中，S2发现随着 G 1 /G 0期细胞数量增加和 G 2 /M 期细胞数量减少而破坏生长阶段。抑制抗凋亡蛋白 Bcl-2 也支持了优异的体外效果。S2在
• Development of 5-(Aryl)-3-phenyl-1H-pyrazole Derivatives as Potent Antimicrobial Compounds
  作者：B. Nagendra Chowdary、M. Umashankara、B. Dinesh、K. Girish、A. Ramesha Baba

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21455

  日期：——

  A series of 16 chalcone compounds were synthesized by Claisen-Schmidt condensation of various aldehydes with acetophenone using KOH as a base in ethanol. The reaction affords the desired products in good yields. Then all the 16 compounds were converted into pyrazoles by treating with hydrazine hydrate in ethanol under reflux condition. Both chalcones and pyrazoles were screened for their in vitro antibacterial (Escherichia coli, Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa) and antifungal (Aspergillus flavus, Chrysosporium keratinophilum and Candida albicans) activity. Biological activities of these compounds were compared with those of commercially available antibiotic ampicillin and antifungal agent miconazole. Pyrazoles were found to be most active and effective than corresponding chalcones for antimicrobial activity. Out of the 7 pyrazole compounds tested for antibacterial and antifungal activity, 5 compounds, 4h, 4j, 4l, 4m and 4n are turned out to be potent antimicrobial agents. Therefore these derivatives could serve as a highly promising molecules for further development.

  通过克莱森-施密特冷凝反应，合成了一系列16种查尔酮化合物，使用不同的醛与乙酰苯酮在氢氧化钾的碱性条件下于乙醇中发生反应。反应获得期望产物，产率良好。随后，所有16种化合物通过在回流条件下用水合肼处理转化为吡唑。对查尔酮和吡唑进行了体外抗菌（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌）和抗真菌（青霉菌、角质毛霉和白色念珠菌）活性筛选。这些化合物的生物活性与市售抗生素氨苄青霉素和抗真菌剂米康唑进行了比较。研究发现，吡唑在抗微生物活性方面比对应的查尔酮更为活跃和有效。在测试的7种吡唑化合物中，4h、4j、4l、4m和4n五种化合物表现出很强的抗微生物活性。因此，这些衍生物有望成为进一步开发的极具潜力的分子。
• Grandberg,I.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 2896 - 2900
  作者：Grandberg,I.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ruhoglu, Ozan; Oezdemir, Zuhal; Calis, Uensal, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2005, vol. 55, # 8, p. 431 - 436
  作者：Ruhoglu, Ozan、Oezdemir, Zuhal、Calis, Uensal、Guemuesel, Buelent、Bilgin, Abdullah Altan

  DOI：——

  日期：——