methyl 3-iodo-4-phenylbut-2(Z)-enoate | 1208610-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-iodo-4-phenylbut-2(Z)-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-iodo-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 1208610-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: OEVQTXGSGVMJKT-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-己炔 、 methyl 3-iodo-4-phenylbut-2(Z)-enoate 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到methyl 3-benzyl-4-phenylnona-2(E),4,5-trienoate
  参考文献：
  名称：

  配体对3-碘代-2--2-烯酸酯与炔丙基/ 1,2-烯基金属物种在Pd催化下的交叉偶联反应的影响：2,4,5-三烯酸酯的高效区域发散性合成

  摘要：

  配体有很大的不同：炔丙基/ 1,2-烯丙基锂的1,3-锂转移已被调整并应用于随后的金属转移和Pd催化的Negishi与3-碘代烷基-2-烯酸酯的偶联反应，得到2,4,5-三烯酸酯的高度区域选择性和区域发散性合成。已发现，就区域选择性和反应性而言，配体在交叉偶联反应中起着非常重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200901287
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-phenylbut-2-ynoate 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 7.0h， 以38%的产率得到methyl 3-iodo-4-phenylbut-2(Z)-enoate
  参考文献：
  名称：

  配体对3-碘代-2--2-烯酸酯与炔丙基/ 1,2-烯基金属物种在Pd催化下的交叉偶联反应的影响：2,4,5-三烯酸酯的高效区域发散性合成

  摘要：

  配体有很大的不同：炔丙基/ 1,2-烯丙基锂的1,3-锂转移已被调整并应用于随后的金属转移和Pd催化的Negishi与3-碘代烷基-2-烯酸酯的偶联反应，得到2,4,5-三烯酸酯的高度区域选择性和区域发散性合成。已发现，就区域选择性和反应性而言，配体在交叉偶联反应中起着非常重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200901287