N-(α-n-butyloxime-3-phenylpropionyl)proline | 1345343-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(α-n-butyloxime-3-phenylpropionyl)proline
• CAS: 1345343-88-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: YBSLHHGSBXZFRQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(α-n-butyloxime-3-phenylpropionyl)proline 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 rac-(E)-cyclo[N-butyloxy-2-(phenylmethylene)glycylprolyl]
  参考文献：
  名称：

  环状二肽亚芳基N-烷氧基二酮哌嗪的合成及活性评价

  摘要：

  设计了一系列芳基N-烷氧基二酮哌嗪并通过肟醚形成和分子内酰化立体合成。讨论了可能的环化和酸催化的重排-断裂机理。新型二酮哌嗪的晶体结构进一步证实了重排机理。大多数化合物表现出抗肿瘤活性。几种化合物对caspase-3更有效。具体而言，化合物6e，6g和6f在IC 50上抑制caspase-3值在低微摩尔范围内，并显示出良好的选择性。基于分子对接的结果，还讨论了烷氧基二酮哌嗪在caspase-3活性中心的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.038
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-羟基亚氨基)-3-苯基丙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-(α-n-butyloxime-3-phenylpropionyl)proline
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antitumor Activity of Novel Acylate of 6-OH at 1- O-acetylbritannilactone

  摘要：

  设计并合成了 N-(α-烷氧基肟-3-苯基丙酰基)脯氨酸作为酰化剂，用于修饰 1-O-acetylbritannilactone 的 6-OH。共得到 8 个中间体和 8 个目标化合物。通过 1HNMR、IR 和 HRMS 对 16 种新型化合物的结构进行了表征。测试了化合物 IVg 对 HL-60 和 Bel-7402 细胞株的活性，其 IC50 值分别为 2.7 μM 和 4.3 μM。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140815123216

文献信息

• Stereoselective synthesis and rearrangement-fragmentation of arylidene N-alkoxydiketopiperazines
  作者：Shouxin Liu、Yun Mu、Jianrong Han、Xiaoli Zhen、Yihua Yang、Xia Tian、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c1ob05722g

  日期：——

  A stereoselective synthesis of arylidene N-alkoxydiketopiperazines viaoxime-ether formation and intramolecular acylation is described, followed by an acid-catalysed rearrangement-fragmentation to give novel diketopiperazine hemiaminal derivatives with useful bioactivity against certain tumour cell lines.

  描述了通过肟-醚形成和分子内酰化立体选择性合成芳基N-烷氧基二酮哌嗪类化合物，然后进行酸催化的重排-片段化反应，从而得到新颖的二酮哌嗪类半胱氨酸衍生物，其对某些肿瘤细胞系具有有用的生物活性。