4,16-bis(4-methoxyphenyl)-<2.2>paracyclophane | 162103-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,16-bis(4-methoxyphenyl)-<2.2>paracyclophane
• 英文别名: rac-4,12-di(4-methoxyphenyl)[2.2]paracyclophane；5,11-Bis(4-methoxyphenyl)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene
• CAS: 162103-24-4
• 化学式: C₃₀H₂₈O₂
• 分子量: 420.551
• InChiKey: FVURJZBVHFSHOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,16-bis(4-methoxyphenyl)-<2.2>paracyclophane 在 三溴化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S_p)-4,12-di(4-hydroxyphenyl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  不对称 4,12-双官能化 [2.2] 对环芳烃的合成、手性拆分和绝对构型

  摘要：

  外消旋 4,12-双官能化 [2.2] 对环芳烃合成并通过（循环）HPLC 在半制备规模的固定 CHIRALPAK IA 相上成功解析。它们的绝对构型是通过 X 射线晶体结构分析和/或通过将它们的特定旋光度与文献数据进行比较来确定的。这些是有价值的功能化 C2 对称构件，用于形成更复杂的 V 形手性分子结构，正如一些探索性转化所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300412
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 溴 、 铁粉 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4,16-bis(4-methoxyphenyl)-<2.2>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  不对称 4,12-双官能化 [2.2] 对环芳烃的合成、手性拆分和绝对构型

  摘要：

  外消旋 4,12-双官能化 [2.2] 对环芳烃合成并通过（循环）HPLC 在半制备规模的固定 CHIRALPAK IA 相上成功解析。它们的绝对构型是通过 X 射线晶体结构分析和/或通过将它们的特定旋光度与文献数据进行比较来确定的。这些是有价值的功能化 C2 对称构件，用于形成更复杂的 V 形手性分子结构，正如一些探索性转化所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300412

文献信息

• Synthesis of novel mono- and diaryl-substituted [2.2]paracyclophanes
  作者：V. I. Rozenberg、E. V. Sergeeva、V. G. Kharitonov、N. V. Vorontsova、E. V. Vorontsov、V. V. Mikul'shina

  DOI：10.1007/bf01558070

  日期：1994.6

  The cross-coupling reactions of 4-bromo[2.2]paracyclophane withp-tolylmagnesium bromide in the presence of various palladium and nickel complexes have been studied. It was found that [1,1 ′-bis(diphenylphosphinoferrocene)]palladium dichloride (PdCl2 · dppf) shows the highest catalitic activity in this reaction. A series of new mono- and diaryl [2.2]paracyclophane derivatives with various substituents

  已经研究了在各种钯和镍配合物存在下 4-溴 [2.2] 对环芳烷与对甲苯基溴化镁的交叉偶联反应。发现[1,1'-双(二苯基膦二茂铁)]二氯化钯(PdCl2·dppf)在该反应中表现出最高的催化活性。使用该催化剂合成了一系列在芳烃环中具有各种取代基的新型单和二芳基[2.2]对环芳烃衍生物。结果表明，有机锌 [2.2] 对环烷衍生物与芳香族溴化物交叉偶联是可能的。所得化合物的组成和结构是在元素分析和光谱数据的基础上确定的。已经发现单和二芳基取代的 [2.2] 对环芳烃的结构和光谱参数之间存在一些相关性。
• Mononuclear and binuclear tricarbonylchromium complexes of aryl-substituted [2.2]paracyclophanes
  作者：E. V. Sergeeva、V. I. Rozenberg、E. V. Vorontsov、V. V. Mikul'shina、N. V. Vorontsova、A. V. Smirnov、F. M. Dolgushin、A. I. Yanovsky

  DOI：10.1007/bf02495522

  日期：1998.1

  substituent to form (in low yields) the corresponding mononuclear complex or binuclear complexes with both the aromatic ring of paracyclophane and the aryl ring of the substituent involved in coordination. The structure of such complex, namely, [4-(η6-2,4,6-trimethylpheny)-11-16-η6-[2,2]paracyclophane]bis[tricarbonylchromium(0)] was confirmed by X-ray diffraction study.

  已经研究了单芳基和二芳基取代的 [2.2] 对环芳烃与 (NH3)3Cr(CO)3 的络合反应。[2.2]对环芳的芳环比芳基取代基更利于配位。这导致相应的单核或双核三羰基铬配合物的区域选择性形成。在某些情况下，三羰基铬基团与取代基的芳环配位以形成（以低产率）相应的单核配合物或双核配合物，其中对环芳的芳环和取代基的芳环参与配位。通过X射线衍射证实了这种配合物的结构，即[4-(η6-2,4,6-三甲基苯基)-11-16-η6-[2,2]对环芳烷]双[三羰基铬(0)]学习。
• Rosenberg W. I., Sergeewa E. W., Kharitonow W. G., Woronchowa N. W., Woro+, Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 6, S 1081-1085
  作者：Rosenberg W. I., Sergeewa E. W., Kharitonow W. G., Woronchowa N. W., Woro+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Chiral Resolution, and Absolute Configuration of Dissymmetric 4,12-Difunctionalized [2.2]Paracyclophanes
  作者：Georg Meyer-Eppler、Elisabeth Vogelsang、Christian Benkhäuser、Andreas Schneider、Gregor Schnakenburg、Arne Lützen

  DOI：10.1002/ejoc.201300412

  日期：2013.7

  Racemic 4,12-difunctionalized [2.2]paracyclophanes were synthesized and successfully resolved by (recycling) HPLC on a stationary CHIRALPAK IA phase at a semipreparative scale. Their absolute configurations were determined by X-ray crystal structure analysis and/or by comparison of their specific optical rotations with literature data. These are valuable functionalized C2-symmetric building blocks

  外消旋 4,12-双官能化 [2.2] 对环芳烃合成并通过（循环）HPLC 在半制备规模的固定 CHIRALPAK IA 相上成功解析。它们的绝对构型是通过 X 射线晶体结构分析和/或通过将它们的特定旋光度与文献数据进行比较来确定的。这些是有价值的功能化 C2 对称构件，用于形成更复杂的 V 形手性分子结构，正如一些探索性转化所证明的那样。