tert-butyl 1-ethynylcyclohexyl carbonate | 878202-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-ethynylcyclohexyl carbonate
• 英文别名: Tert-butyl (1-ethynylcyclohexyl) carbonate
• CAS: 878202-97-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: GHGXTBNFCIIOPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-ethynylcyclohexyl carbonate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到4-亚甲基-1,3-二恶螺旋[4.5]癸烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化从炔丙基碳酸叔丁酯形成4-亚烷基-1,3-二氧戊环-2-酮。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了有关金（I）催化的炔丙基碳酸叔丁酯重排成4-亚烷基-1,3-二氧戊环-2-酮的研究。所采用的温和的反应条件可以有效合成各种环状碳酸酯，而使用所报道的方法不太容易获得这些环状碳酸酯。已经观察到最终产物的结构可变性，并且该可变性很大程度上取决于连接至炔部分的取代基的性质。

  DOI：

  10.1021/ol053100o
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 炔环己醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 1-ethynylcyclohexyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  铜(II)-催化串联反应：呋喃[3,2-c]香豆素衍生物的合成及光物理性能评价

  摘要：

  描述了合成呋喃 [3,2- c ] 香豆素衍生物的有效方案。该新反应可以以温和快速的方式提供所需的呋喃香豆素，收率良好至极好。还完成了大型底物范围筛选和放大制备，并对选定的化合物的光物理特性进行了评估。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00835

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Reaction of Lawsones and Propargyl Carbonates: Construction of 2,3-Furanonaphthoquinones and Evaluation as Potential Indoleamine 2,3-Dioxygenase Inhibitors
  作者：Xi Feng、Xiaqiu Qiu、Huidan Huang、Jubo Wang、Xi Xu、Pengfei Xu、Ruijia Ge、Xiaojin Liu、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00872

  日期：2018.8.3

  An efficient reaction utilizing propargyl carbonates through Claisen rearrangement to synthesize furanonaphthoquinones is described. The remarkable transformation exhibits excellent functional group tolerance, affording the target furanonaphthoquinones in moderate to good yields (41–85%) under mild reaction conditions. Scaled-up preparation of the model product can make this reaction a method of choice

  描述了一种有效的反应，该反应利用碳酸炔丙酯通过克莱森重排来合成呋喃萘甲醌。出色的转化表现出出色的官能团耐受性，在温和的反应条件下，目标呋喃萘醌的收率中等至良好（41–85％）。扩大模型产品的制备可使该反应成为合成呋喃并萘醌衍生物的一种选择方法。在体外评价所得呋喃萘醌为潜在的吲哚胺2，3-二加氧酶抑制剂。
• Gold(I)-Catalyzed Formation of 4-Alkylidene-1,3-dioxolan-2-ones from Propargylic <i>tert-</i>Butyl Carbonates
  作者：Andrea Buzas、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ol053100o

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text]. A study concerning the gold(I)-catalyzed rearrangement of propargylic tert-butyl carbonates into 4-alkylidene-1,3-dioxolan-2-ones is described. The mild reaction conditions employed allow the efficient synthesis of a variety of cyclic carbonates that would be less conveniently obtained using reported methods. Variability in the structure of the final product has been observed

  [反应：请参见文字]。描述了有关金（I）催化的炔丙基碳酸叔丁酯重排成4-亚烷基-1,3-二氧戊环-2-酮的研究。所采用的温和的反应条件可以有效合成各种环状碳酸酯，而使用所报道的方法不太容易获得这些环状碳酸酯。已经观察到最终产物的结构可变性，并且该可变性很大程度上取决于连接至炔部分的取代基的性质。
• Ruthenium‐Catalysed Synthesis of Functional Conjugated Dienes from Propargylic Carbonates and Silyl Diazo Compounds
  作者：Solenne Moulin、Hanyu Zhang、Suresh Raju、Christian Bruneau、Sylvie Dérien

  DOI：10.1002/chem.201203796

  日期：2013.3.4

  Ru being served? The reactions of propargylic carbonates with silyl diazo compounds in the presence of [Cp*RuCl(cod)] as a catalyst precursor led to the formation of dienyl carbonates in excellent yields under mild conditions (see scheme; Y=SiMe3).

  茹被送达？在作为催化剂前体的[Cp * RuCl（cod）]存在下，炔丙基碳酸酯与甲硅烷基重氮化合物的反应导致在温和条件下以优异的收率形成碳酸二烯酯（参见方案； Y = SiMe 3）。
• Gold-catalyzed rearrangement of propargylic tert-butyl carbonates
  作者：Andrea K. Buzas、Florin M. Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.108

  日期：2009.2

  Diversely substituted 4-alkylidene-1,3-dioxolan-2-ones are efficiently synthesized by a gold(I)-catalyzed rearrangement of propargylic tert-butyl carbonates. The substrates are readily accessible and the transformation, which is performed under mild reaction conditions using a low loading of catalyst, allows the synthesis of cyclic carbonates, which would be less efficiently obtained using traditional methods. This procedure has also been applied to the stereoselective synthesis of (E)- or (Z)-4-halomethylene-1,3-dioxolan-2-ones, which Proved to be suitable substrates for palladium-catalyzed cross-coupling reactions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hg(OTf)2-Catalyzed cyclization of alkynyl tert-butylcarbonate leading to cyclic enol carbonate
  作者：Hirofumi Yamamoto、Mami Nishiyama、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.067

  日期：2006.11

  Mercuric triflate was shown to be a powerful catalyst for the cyclization of alkynyl tert-butylcarbonates giving rise to cyclic enol carbonates under mild conditions. Internal alkynyl carbonate affords endo cyclization product selectively, while terminal alkynyl carbonate provides only exo cyclization product. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.