monopropylenethioketal of <2.2>metacyclophane-1,10-dione | 136375-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: monopropylenethioketal of <2.2>metacyclophane-1,10-dione
• 英文别名: monopropylenethioketal of [2.2]metacyclophane-1,10-dione；spiro[1,3-dithiane-2,10'-tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene]-2'-one
• CAS: 136375-08-1；55894-63-8
• 化学式: C₁₉H₁₈OS₂
• 分子量: 326.483
• InChiKey: IOMNEKQIAVEIQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monopropylenethioketal of <2.2>metacyclophane-1,10-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Spiro<1,3-dithian-2,1'-<2.2>metacyclophan>
  参考文献：
  名称：

  Schulz, Juergen; Nieger, Martin; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 12, p. 2797 - 2810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  生成 monopropylenethioketal of <2.2>metacyclophane-1,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Selective conformational changes of cyclic systems—XII

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85047-2

文献信息

• [4.2]- and [4.3]-Metacyclophanes
  作者：Daniel Krois、Harald Lehner

  DOI：10.1039/p19820002369

  日期：——

  [4.2]Metacyclophanes may conveniently be prepared via carbene insertion into appropriately protected [2.2]-and/or [3.2]-metacyclophanediones. Thus, starting from [2.2]-metacyclophane-1,10-dione propylene thioacetal (1)[4.2]metacyclophane (6) was obtained (28%, three steps). For the synthesis of [4.3]metacyclophanes, [4.2] metacyclophane-2,12-dione (5) served as a key compound. Regioselective carbene

  通过将卡宾插入适当保护的[2.2]-和/或[3.2] -metacyclophanediones中可以方便地制备[4.2 ] metacyclophanes。因此，从[2.2]-甲基环已烷-1，10-二酮丙烯硫缩醛（1）开始获得[4.2]甲基环已烷（6）（28％，三步）。对于[4.3]甲基环已烷的合成，[4.2]甲基环已-2,12-二酮（5）是关键化合物。区域选择性卡宾插入到（5）中产生[4.3]金属环-2,13-二酮（7），其被转化为[4.3]金属环（8）[从（1）开始为7％]。（6）（60千焦摩尔环反转障碍-1，308 K）和（8）（<38千焦摩尔-1，138 K），通过估计1个H NMR光谱。
• Voegtle, Fritz; Schulz, Juergen; Nieger, Martin, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, p. 1415 - 1424
  作者：Voegtle, Fritz、Schulz, Juergen、Nieger, Martin

  DOI：——

  日期：——
• KROIS, D.;LEHNER, H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1982, N 10, 2369-2372
  作者：KROIS, D.、LEHNER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Schulz, Juergen; Nieger, Martin; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 12, p. 2797 - 2810
  作者：Schulz, Juergen、Nieger, Martin、Voegtle, Fritz

  DOI：——

  日期：——
• Selective conformational changes of cyclic systems—XII
  作者：Daniel Krois、Elisabeth Langer、Harald Lehner

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85047-2

  日期：1980.1