5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-Acetoxy-4-((E)-(S)-3-acetoxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2E)-ylidene]-5-cyano-pentanoic acid | 87421-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-Acetoxy-4-((E)-(S)-3-acetoxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2E)-ylidene]-5-cyano-pentanoic acid
• CAS: 87421-92-9
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₇
• 分子量: 471.551
• InChiKey: UCSWBJKMNINQLV-BLDWEANNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  122.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-Acetoxy-4-((E)-(S)-3-acetoxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2E)-ylidene]-5-cyano-pentanoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到5-Cyano-5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((E)-(S)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2E)-ylidene]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过5位受体取代基稳定的前列环素类似物的合成

  摘要：

  化学不稳定的天然前列环素（PGI2）可以通过引入吸电子的5位取代基（如氰基，甲酰基，羧基或烷氧羰基）来稳定，从而产生有效的溃疡愈合剂5-氰基-16-甲基前列环素（尼罗前列素）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80475-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4R,5R,6aS)-4-((E)-(S)-3-acetoxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-2-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-cyano-pent-(E)-ylidene]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-Acetoxy-4-((E)-(S)-3-acetoxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2E)-ylidene]-5-cyano-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过5位受体取代基稳定的前列环素类似物的合成

  摘要：

  化学不稳定的天然前列环素（PGI2）可以通过引入吸电子的5位取代基（如氰基，甲酰基，羧基或烷氧羰基）来稳定，从而产生有效的溃疡愈合剂5-氰基-16-甲基前列环素（尼罗前列素）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80475-x