6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(3aR,4R,5R,6aS)-2,5-dihydroxy-4-((E)-(S)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl]-hexanenitrile | 119565-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(3aR,4R,5R,6aS)-2,5-dihydroxy-4-((E)-(S)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl]-hexanenitrile
• CAS: 119565-77-4
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₅Si
• 分子量: 505.77
• InChiKey: RKDVWJLJPGIOLF-RWRKLHNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  102.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(3aR,4R,5R,6aS)-2,5-dihydroxy-4-((E)-(S)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl]-hexanenitrile 在 三氟化硼乙醚 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (3aR,4R,5R,6aS)-4-((E)-(S)-3-acetoxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-2-[1-cyano-5-hydroxy-pent-(Z)-ylidene]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过5位受体取代基稳定的前列环素类似物的合成

  摘要：

  化学不稳定的天然前列环素（PGI2）可以通过引入吸电子的5位取代基（如氰基，甲酰基，羧基或烷氧羰基）来稳定，从而产生有效的溃疡愈合剂5-氰基-16-甲基前列环素（尼罗前列素）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80475-x
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(3aR,4R,5R,6aS)-2,5-dihydroxy-4-((E)-(S)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl]-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过5位受体取代基稳定的前列环素类似物的合成

  摘要：

  化学不稳定的天然前列环素（PGI2）可以通过引入吸电子的5位取代基（如氰基，甲酰基，羧基或烷氧羰基）来稳定，从而产生有效的溃疡愈合剂5-氰基-16-甲基前列环素（尼罗前列素）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80475-x