[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]pyrrol-1-ylmethanone | 959937-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]pyrrol-1-ylmethanone
• 英文别名: [(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]-pyrrol-1-ylmethanone
• CAS: 959937-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: AFYKIBLHRCMIAT-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]pyrrol-1-ylmethanone 、 sodium ethanolate 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到ethyl (S,S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  La−Li3−(Biphenyldiolate)3+ NaI 配合物促进烯酮与二甲基氧锍甲基化物的催化不对称环丙烷化

  摘要：

  描述了使用 La−Li3−(biphenyldiolate)3 + NaI 复合物对烯酮与二甲基氧锍甲基化物的催化不对称环丙烷化反应。本方法在使用的叶立德方面是对先前报道的催化对映选择性方法的补充，并且反式产物仅以良好的产率 (96-73%) 和高对映选择性 (99-84% ee) 获得。联苯二醇 1b-H2 和 NaI 添加剂的使用对于实现高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja076797c
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化亚砜 、 (2E)-3-苯基-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮 在 sodium hydride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 以68%的产率得到[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]pyrrol-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  La−Li3−(Biphenyldiolate)3+ NaI 配合物促进烯酮与二甲基氧锍甲基化物的催化不对称环丙烷化

  摘要：

  描述了使用 La−Li3−(biphenyldiolate)3 + NaI 复合物对烯酮与二甲基氧锍甲基化物的催化不对称环丙烷化反应。本方法在使用的叶立德方面是对先前报道的催化对映选择性方法的补充，并且反式产物仅以良好的产率 (96-73%) 和高对映选择性 (99-84% ee) 获得。联苯二醇 1b-H2 和 NaI 添加剂的使用对于实现高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja076797c

文献信息

• Facile synthesis of libraries of functionalized cyclopropanes and oxiranes using ionic liquids – A new approach to the classical Corey-Chaykovsky reaction
  作者：Shruti S. Malunavar、Suraj M. Sutar、Pavankumar Prabhala、Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153339

  日期：2021.9

  [PAIM][NTf]/BMIM-ILs as a base/solvent in the Corey-Chaykovsky reaction is demonstrated by the facile synthesis of libraries of functionalized cyclopropanes from enones and oxiranes from aldehydes and ketones, at room temperature in respectable isolated yields. To demonstrate their application, the synthesized epoxides were employed as substrates for the synthesis of a library of 2,3-disubstituted quinolines, using

  [PAIM][NTf]/BMIM-IL 在 Corey-Chaykovsky 反应中作为碱/溶剂的潜力通过在室温下以相当高的分离度从烯酮和环氧乙烷轻松合成官能化环丙烷库来证明。产量。为了证明其应用，合成的环氧化物被用作合成 2,3-二取代喹啉库的底物，使用 [BMIM(SOH)][OTf]/[BMIM][PF] 作为催化剂/溶剂。还探讨了离子液体溶剂回收/再利用的潜力。