1,3-propanediyl-bis(N,N-dimethyl-N-n-hexadecylammonium) dibromide | 40661-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-propanediyl-bis(N,N-dimethyl-N-n-hexadecylammonium) dibromide
• 英文别名: (propane-1,3-diyl)bis[hexadecyl(dimethyl)ammonium] dibromide；1,3-bis(N-hexadecyl-N,N-dimethylammonium)propane bromide；1,3-bis(hexadecyldimethylammonio)propane dibromide；propanediyl-1,3-bis(cetyldimethylammonium bromide)；Bis(hexadecyldimethylammonium)propane dibromide
• CAS: 40661-10-7
• 化学式: 2Br*C₃₉H₈₄N₂
• 分子量: 740.917
• InChiKey: QSJKMXYYNFBNIV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-propanediyl-bis(N,N-dimethyl-N-n-hexadecylammonium) dibromide 在 Amberlite IRA-900 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Vesicle formation from dimeric surfactants through ion-pairing. Adjustment of polar headgroup separation leads to control over vesicular thermotropic properties

  摘要：

  合成了八种新的可形成囊泡的二聚表面活性剂：这类二聚双亲化合物的极性头基分离对其囊泡的热致相变行为有很大影响。

  DOI：

  10.1039/c39950000651
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,3-propanediyl-bis(N,N-dimethyl-N-n-hexadecylammonium) dibromide
  参考文献：
  名称：

  间隔链长度在二元胶束组织中的作用。小角中子散射和荧光研究

  摘要：

  不同二聚体两亲物的Br胶束- ，Ñ -C 16 ħ 33 NME 2 + - （CH 2）米-N +我2 - Ñ -C 16 ħ 33，溴- （其中，米= 3，4，5，6， 8、10和12）根据其间隔链长度（m）在水性介质中采用不同的形态和内部堆积安排。水性介质中来自不同双阳离子，二聚表面活性剂胶束的小角中子散射（SANS）截面的详细测量（D 2O）被报告。考虑到二聚体胶束之间筛选的库仑相互作用，已使用Hayter和Penfold模型对大型离子溶液进行了数据分析，以计算颗粒间结构因子S（Q）。SANS分析清楚地表明，聚集体生长的程度和二聚体胶束的形状变化主要取决于间隔链的长度。随着间隔物链长，米≤4，胶束生长的倾向特别明显。二聚表面活性剂的浓度的变化与作用米= 5和10上的SANS光谱和温度变化的用于与胶束体系的影响米还检查了= 10。还确定了临界胶束浓度（cmc）及其微环境特征，即二聚体

  DOI：

  10.1021/jp9535598
• 作为试剂：
  描述：

  乙基 4-硝基苯基乙基膦酸酯 在 C16-2-C16 、 1,3-propanediyl-bis(N,N-dimethyl-N-n-hexadecylammonium) dibromide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  在水和表面活性剂胶束的酰基转移过程中，无机α-亲核试剂的反应活性：II。1基于二聚阳离子表面活性剂的系统中4-硝基苯基乙基膦酸乙酯的碱性水解

  摘要：

  基于二聚表面活性剂和胶束[以十六烷基（三甲基）溴化铵为辅助表面活性剂]的有组织的纳米体系中4-硝基苯基乙基膦酸乙酯的碱水解。反应从水到胶束假相的转移将碱性水解加快了10到170倍。四烷基铵表面活性剂16–3–16观察到了最大的加速作用。引起表面活性剂胶束作用的主要因素是底物浓度和从大量水变成表面活性剂胶束时氢氧根离子反应性的变化。

  DOI：

  10.1134/s1070428020010091

文献信息

• Designing pH-sensitive gemini nanoparticles for non-viral gene delivery into keratinocytes
  作者：McDonald Donkuru、Shawn D. Wettig、Ronald E. Verrall、Ildiko Badea、Marianna Foldvari

  DOI：10.1039/c2jm15719e

  日期：——

  This study aimed to develop a more effective non-viral gene delivery system for keratinocyte transfection. To this end, gemini nanoparticles were formulated from plasmid DNA, the lipid DOPE (dioleoylphosphatidylethanolamine) and surfactants, where the surfactant components are novel pH-sensitive gemini surfactant derivatives based on the m-7-m (alkyl chain–spacer–alkyl chain, m-s-m) unsubstituted base structure. The resultant 1,9-bis(alkyl)-1,1,9,9-tetramethyl-5-amino-1,9-nonanediammonium dibromide surfactants, m-7NH-m, where m = 12, 16, 18 and 18:1, are hypothesized to stage endosomal release of DNA. The m = 18:1 chain, i.e., mono-unsaturated oleyl chain, is an alkenyl chain analogue for comparison with the saturated m = 18 alkyl chain based on the m-7NH-m frame. Analytical and physicochemical characterization of the gemini surfactants included purity, aggregation properties under pH 2.5–10.5, critical micellar concentration and pKa. Gemini nanoparticles were characterized by dynamic light scattering, zeta potential, small-angle X-ray scattering and transmission electron microscopic studies. Keratinocyte transfection efficiency and cytotoxicity were evaluated using the luciferase reporter assay and luminescent cell viability assay, respectively. Gemini nanoparticles formulated from the m-7NH-m gemini surfactants at a surfactant:DNA charge ratio (ρ±) 10:1 showed higher transfection efficiency compared to the unsubstituted compounds (m-7-m, m-3-m series) (p < 0.01). Transfection efficiency increased with increasing tail length, i.e., m = 12 < m = 16 < m = 18 (p > 0.01), although the difference between m = 16 and m = 18 was insignificant. Morphological studies of the nanoparticles by transmission electron microscopy showed fusogenic changes at pH = 5. The incorporation of a pH-active amine group within the spacer of the gemini surfactants significantly enhanced transfection efficiency in keratinocytes. This may be attributed to optimal interactions between DNA phosphate groups and the m-7NH-m gemini surfactants owing to their –NH– groups, trimethylene spacing between nitrogen centers and the acidic pH-induced polymorphic changes, leading to endosomal release of plasmid. Such results highlight the amino-substituted gemini surfactants as potential components for developing non-viral nanoparticles with enhanced gene delivery for targeting diseases affecting the skin.

  本研究旨在开发一种更有效的非病毒基因传递系统，用于角质形成细胞的转染。为此，采用质粒DNA、脂质DOPE（双油酸磷脂酰乙醇胺）和表面活性剂配制了双子纳米颗粒，其中表面活性剂成分是基于m-7-m（烷基链–间隔–烷基链，m-s-m）未取代基础结构的新型pH敏感双子表面活性剂衍生物。所得到的1,9-双（烷基）-1,1,9,9-四甲基-5-氨基-1,9-壬二胺二溴化物表面活性剂m-7NH-m，其中m = 12、16、18和18:1，假设在内吞体中诱导DNA的释放。m = 18:1链，即单不饱和油酸链，是与基于m-7NH-m框架的饱和m = 18烷基链进行比较的烯烃链类似物。对双子表面活性剂的分析和物理化学表征包括纯度、在pH 2.5-10.5下的聚集特性、临界胶束浓度和pKa。双子纳米颗粒通过动态光散射、ζ电位、小角X射线散射和透射电子显微镜研究进行了表征。使用荧光素酶报告基因检测和发光细胞活力检测评估角质形成细胞的转染效率和细胞毒性。从m-7NH-m双子表面活性剂配制的双子纳米颗粒，在表面活性剂:DNA电荷比（ρ±）为10:1时，与未取代化合物（m-7-m, m-3-m系列）相比，显示出更高的转染效率（p < 0.01）。转染效率随着尾部长度的增加而增加，即m = 12 < m = 16 < m = 18（p > 0.01），尽管m = 16与m = 18之间的差异不显著。透射电子显微镜对纳米颗粒的形态学研究显示在pH = 5时出现了融合变化。将pH活性氨基团纳入双子表面活性剂的间隔中显著提升了角质形成细胞的转染效率。这可能归因于DNA磷酸基团与m-7NH-m双子表面活性剂之间的最佳相互作用，这得益于它们的–NH–基团、氮中心之间的三亚甲基间隔以及酸性pH诱导的多形态变化，从而导致质粒在内吞体中的释放。这些结果凸显了氨基取代的双子表面活性剂作为开发具有增强基因传递的非病毒纳米颗粒的潜在组成部分，以针对影响皮肤的疾病。
• Influence of Amine-Based Cationic Gemini Surfactants on Catalytic Activity of α-Chymotrypsin
  作者：Santosh Kumar Verma、Bhupendra Kumar Ghritlahre、Kallol K Ghosh、Rameshwari Verma、Shekhar Verma、Xiujian Zhao

  DOI：10.1002/kin.21032

  日期：2016.12

  in the presence of the surfactant concentration at 30°C. Most of these gemini surfactants gave higher catalytic activity as compared to cationic CTAB and CTPB. The highest superactivity was measured in the presence of gemini 16‐12‐16, [dodecanediyl‐1,12‐bis(cetyldimethylammonium bromide)] surfactant at pH 7.5. The catalytic reaction follows the Michaelis–Menten mechanism. The catalytic rate constants

  在水性介质中测试了α-胰凝乳蛋白酶的活性，该介质存在新型阳离子胺基双子表面活性剂，具有不同的间隔链长度和头部基团大小，并且还与阳离子十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）和十六烷基三苯基溴化phosph（CTPB）表面活性剂进行了比较。和仅水性缓冲液。的p -硝基苯基乙酸酯（PNPA）水解速率是在表面活性剂浓度的存在下，在30监测℃。与阳离子CTAB和CTPB相比，大多数这些双子表面活性剂都具有较高的催化活性。在pH 7.5的双子化合物16-12-16，[十二烷二基-1,12-双（十六烷基二甲基溴化铵）]表面活性剂的存在下测量到最高的超活性。催化反应遵循Michaelis-Menten机理。催化速率常数，kcat，显示与催化亲和力相同的谱；K M随着空间链长度的增加而增强。考虑到胺基双子表面活性剂的影响远大于水性和阳离子胶束介质，因此该结果是有利的。
• Micellization Behavior of Cationic Gemini Surfactants in Aqueous‐Ethylene Glycol Solution
  作者：Deepti Tikariha、Birendra Kumar、Namrata Singh、Kallol K. Ghosh、Pierluigi Quagliotto

  DOI：10.1007/s11743-011-1280-5

  日期：2011.10

  The micellization behavior of gemini surfactants i.e. alkanediyl‐α,ω‐bis(cetyldimethylammonium bromide) (C16‐s‐C16,2Br− where s = 3, 4, 10) in 10% (v/v) ethylene glycol solution was investigated by surface tension and conductometric measurements at 300 K. The critical micelle concentration, degree of micellar ionization, surface excess concentration, minimum surface area per molecule of surfactant, surface

  双子表面活性剂即烷二-α的胶束化行为，ω -双（溴化cetyldimethylammonium）（C 16 -S-C 16，2BR -其中小号通过在300 K下的表面张力和电导率测量研究了在10％（v / v）乙二醇溶液中= 3，4，10）的临界胶束浓度，胶束电离度，表面过量浓度，每分子分子的最小表面积表面活性剂，CMC处的表面压力和二聚表面活性剂的吸附吉布斯能量也已在不同盐（NaCl，NaBr和NaI）存在下测定。在存在卤化钠的情况下，临界胶束浓度和胶束电离值的程度显着降低，并遵循以下顺序：NaCl