cis-1,3,4-trimethylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one | 83586-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,3,4-trimethylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one
• 英文别名: (+/-)-6,7,8a-trimethyl-(4ar,8at)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one；(+/-)-6,7,8a-Trimethyl-(4ar,8at)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalin-1-on
• CAS: 83586-44-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: GFXWFAPEZDPOKU-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3,4-trimethylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one 在 Candida antarctica lipase 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,4aS,8aR)-1,2,3,4,4a,5,8-heptahydro-6,7,8a-trimethylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective enzymatic resolution of cis-fused octalols mediated by Candida antarctica lipase (Novozym 435)

  摘要：

  Optically active cis-fused octalin acetates have been prepared by esterification of cis-fused octalols using Candida antarctica lipase (CALB-Novozym 435). The enzyme efficiently resolved the racemic octalols by kinetic resolution, to afford cis-fused octalols and cis-fused octalin acetates with high enantiomeric excesses (up to > 99%) and good yields (> 40%). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.014
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到cis-1,3,4-trimethylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  通向功能化反式 Diels-Alder 基序的直接途径

  摘要：

  由路易斯酸催化的 2-卤代环己烯酮 Diels-Alder 反应组成的序列，然后进行还原性烷基化，提供了一条带有角甲基的反式稠合辛烷酮的路线，其官能度对应于反式-定向 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1021/ja1073855

文献信息

• Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 1. Preparation and structure of the adducts
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Aldo Taticchi、Timothy D. J. Halls、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00147a003

  日期：1982.12
• Further expansion of the trans-Diels–Alder paradigm: reductive alkylation of α-cyanoketones
  作者：Feng Peng、Robin E. Grote、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.110

  日期：2011.8

  Reductive alkylation of Diels-Alder-derived ring junction alpha-cyanoketones provides a route to trans-fused bicyclic systems. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nasarow; Kugatowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 480,484; engl. Ausg. S. 423, 426
  作者：Nasarow、Kugatowa

  DOI：——

  日期：——