(3S,4S)-2,5-bis(methoxyimino)-1,6-diphenyl-3,4-O-isopropylidenehexanediol | 218271-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-2,5-bis(methoxyimino)-1,6-diphenyl-3,4-O-isopropylidenehexanediol
• CAS: 218271-92-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: JCAZQAGHNBCAIE-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-2,5-bis(methoxyimino)-1,6-diphenyl-3,4-O-isopropylidenehexanediol 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,4S,8S,8aS)-4,8-Dibenzyl-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-5,7-diaza-azulen-6-one
  参考文献：
  名称：

  环状尿素HIV-1蛋白酶抑制剂的立体异构体：合成和结合亲和力。

  摘要：

  我们已经合成了环状脲HIV-1蛋白酶抑制剂的立体异构体，以研究各种构型对结合亲和力的影响。使用四种不同的合成方法来制备所需的环状脲立体异构体。使用氨基酸起始原料的原始环状脲合成用于制备三种异构体。通过使用L-酒石酸和D-山梨糖醇作为手性原料的合成路线制备了三种另外的异构体。环状脲反式二醇的立体选择性羟基转化用于制备三种另外的异构体。共准备了10种可能的全部9种环状脲立体异构体，并描述了它们的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm980255b
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 (+)-(4R,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-phenylacetyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenylethanone 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(3S,4S)-2,5-bis(methoxyimino)-1,6-diphenyl-3,4-O-isopropylidenehexanediol
  参考文献：
  名称：

  环状尿素HIV-1蛋白酶抑制剂的立体异构体：合成和结合亲和力。

  摘要：

  我们已经合成了环状脲HIV-1蛋白酶抑制剂的立体异构体，以研究各种构型对结合亲和力的影响。使用四种不同的合成方法来制备所需的环状脲立体异构体。使用氨基酸起始原料的原始环状脲合成用于制备三种异构体。通过使用L-酒石酸和D-山梨糖醇作为手性原料的合成路线制备了三种另外的异构体。环状脲反式二醇的立体选择性羟基转化用于制备三种另外的异构体。共准备了10种可能的全部9种环状脲立体异构体，并描述了它们的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm980255b