diethyl [3-(diethylamino)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]phosphonate | 689206-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [3-(diethylamino)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]phosphonate
• 英文别名: O,O-diethyl {1-hydroxy-3-(diethylamino)-2,2-dimethylpropyl}phosphonate；O,O-diethyl {1-hydroxy-3(diethylamino)-2,2-di-methylpropyl]phosphonate；1-diethoxyphosphoryl-3-(diethylamino)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 689206-06-2
• 化学式: C₁₃H₃₀NO₄P
• 分子量: 295.359
• InChiKey: DXDXYUDADNZLAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 diethyl [3-(diethylamino)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]phosphonate 以68%的产率得到diethyl [3-(diethylamino)-2,2-dimethyl-1-(trimethylsiloxy)propyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  10.1023/b:rugc.0000042439.54216.4d

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000042439.54216.4d
• 作为产物：
  描述：

  3-二乙氨基-2,2-二甲基丙醛 、 亚磷酸二乙酯 生成 diethyl [3-(diethylamino)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [1-羟基-2,2-二甲基-3-(二烷基氨基)丙基]膦酸二烷基酯的合成

  摘要：

  我们发现化合物III可以通过亚磷酸氢二烷基酯I与3-(二烷基氨基)-取代的醛II反应来制备。向化合物 I 和 II 的混合物中加入乙醇钠或少量钠会引起放热反应。在用乙酸中和反应混合物并在高真空中蒸发挥发性物质后，化合物III被鉴定为粗材料，因为它们在尝试真空蒸馏时分解。化合物 III 也可以通过在 80℃加热化合物 I 和 II 的混合物来获得。在这些条件下，由于在起始醛中存在叔氨基，会发生亲核催化。

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000016007.14621.11

文献信息

• Synthesis and properties of O,O-dialkyl [1-hydroxy-3-(dialkylamino)-2,2-dimethylpropyl]phosphonates
  作者：M. B. Gazizov、V. V. Zverev、R. A. Khairullin、R. R. Shagidullin、A. I. Alekhina、L. V. Avvakumova、V. I. Kovalenko、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1134/s1070363211040050

  日期：2011.4

  O,O-Dialkyl [1-hydroxy-3-(dialkylamino)-2,2-dimethylpropyl]phosphonates were prepared for the first time. By means of NMR H-1, IR spectroscopy and quantum-chemical calculations the presence in them of various H-bonds was established. In the crystalline state P=OaEuro broken vertical bar HO intermolecular hydrogen bonds favor the formation of cyclic dimer associates D (P=O). In the liquid state and concentrated solutions P=OaEuro broken vertical bar HO and NaEuro broken vertical bar HO intermolecular hydrogen bonds cause the formation of cyclic dimer associates D (P=O) and D-N, and intramolecular hydrogen bonds provide the existence of different conformations of the monomer form MN, the most stable among them with the non-strained six-membered aEuro broken vertical bar NCCCOHaEuro broken vertical bar ring.