4-chloro-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-butan-1-one | 42277-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-butan-1-one
• 英文别名: 4-chloro-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)butan-1-one；1-<4-Chlor-butyryl>-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；1-(4-Chlor-butyryl)-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；1-(4-Chlorobutanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 42277-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• 分子量: 237.729
• InChiKey: HARQYVPFKJXNBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-[1H]-indol-3-yl)-piperidine 、 4-chloro-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-butan-1-one 生成 5-Chloro-3-{1-[4-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-4-oxobutan-1-yl]piperidin-4-yl}-1H-indole, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives useful for the treatment of CNS disorders

  摘要：

  本发明涉及具有通式I的多巴胺D4配体，其中R1-R10，W，X，Y1-Y4和n如本文所述。本发明的化合物是有效的多巴胺D4受体配体。

  公开号：

  US07276508B2
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 4-氯丁酰氯 生成 4-chloro-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives useful for the treatment of CNS disorders

  摘要：

  本发明涉及具有一般式I1的多巴胺D4受体配体，其中：(a) Y1和Y2中的一个是与Y4结合的N，另一个是CO、CS、SO或SO2，而Y4是CH2；(b) Y1和Y2中的一个是与Y4结合的N，另一个是CH2，而Y4是CO、CS、SO或SO2；或(c) Y1和Y2中的一个是与Y4结合的N，另一个是CH2，而Y4是CH2；Y3是Z-CH2、CH2-Z或CH2CH2，其中Z是O或S；但当Y1是N时，Y3不能是Z-CH2；W是键或O、S、CO、CS、SO或SO2基团；n为0-5，m为0-5，且m+n为1-10；但当W为O或S时，n≥2且m≥1；当W为CO、CS、SO或SO2时，n≥1且m≥1；X是C、CH或N；但当X为C时，虚线表示键，当X为N或CH时，虚线不存在；R1-R9独立选择自氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-6-烷基氨基、二C1-6-烷基氨基、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷硫基、C1-6-烷基取代羟基或硫醇基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、酰基、硫酰基、芳基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基和C1-6烷基磺酰基；R10为氢、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-烷基取代羟基或硫醇基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、芳基、芳基-C1-6-烷基、酰基、硫酰基、C1-6-烷基磺酰基、三氟甲基磺酰基或芳基磺酰基，或其药学上可接受的酸盐。本发明的化合物是有效的多巴胺D4受体配体。

  公开号：

  US20030191133A1

文献信息

• Benzthiazine analogs as antiinflammatory agents
  申请人：Syntex (U.S.A.), Inc.

  公开号：US04512990A1

  公开（公告）日：1985-04-23

  Compounds of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein: Z is S; Y is halo, alkoxy, alkyl, or dialkylamino; a is 0, 1 or 2; b is an integer from 2-12 with the proviso that if b is 2 or 3, a cannot be 0, and with the further proviso that if X is OH, b cannot be 2-5 and with the further proviso that if X is --NH.sub.2, b cannot be 2-5; and X is selected from the group consisting of: --OH, OR.sup.1, --NH.sub.2, --NHR.sup.1, NR1/2, ##STR2## and --NHCONHR.sup.2 in which each R.sup.1 is independently alkyl or cycloalkyl or, in --NR1/2, both R.sup.1 s together are alkylene or form a piperazine ring optionally substituted at the ring N by alkyl or --CH.sub.2 CH.sub.2 OH; and R.sup.2 is alkyl, cycloalkyl, or optionally substituted phenyl; have antiinflammatory properties and are useful in the treatment of conditions characterized by inflammation and swelling.

  式为##STR1##及其药学上可接受的酸盐化合物，其中：Z为S；Y为卤素、烷氧基、烷基或二烷基氨基；a为0、1或2；b为2-12的整数，但若b为2或3，则a不能为0，并且进一步规定，若X为OH，则b不能为2-5，若X为--NH.sub.2，则b不能为2-5；而X从下列群组中选择：--OH、OR.sup.1、--NH.sub.2、--NHR.sup.1、NR1/2、##STR2##和--NHCONHR.sup.2，在其中每个R.sup.1分别独立为烷基或环烷基，或在--NR1/2中，两个R.sup.1共同为亚烷基或形成可选地在环N处被烷基或--CH.sub.2 CH.sub.2 OH取代的哌嗪环；而R.sup.2是烷基、环烷基或可选地取代的苯基；具有抗炎性能，并且可用于治疗由炎症和肿胀所特征的疾病。
• Pyrimidine Compounds and Use Thereof
  申请人：Geneste Herve

  公开号：US20080161322A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The invention relates to pyrimidine compounds of general formula (I), and to the use of these compounds of general formula (I) and of the physiologically compatible acid addition salts of compounds (I) for producing a pharmaceutical agent for treating diseases, which respond to the influence of dopamine D 3 receptor antagonists or agonists.

  本发明涉及一般式（I）的嘧啶化合物，以及使用这些一般式（I）化合物和化合物（I）的生理兼容酸加合盐来生产用于治疗对多巴胺D3受体拮抗剂或激动剂产生反应的疾病的制药剂。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Geneste Hervè

  公开号：US20110118232A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention relates to novel pyrimidine compounds of general formula (I), in which: A represents a group C═W or CR f R g ; B represents a chemical bond or a group CR h R i ; X represents O, S, a group N—R k or a group CR m R n ; D represents C═O or a chemical bond; E represents a linear or branched 2- to 10-membered alkylene chain that, as members of a chain, can have 1 or 2 non-adjacent heteroatom group(s) K, which is selected among O, S, S(O), S(O) 2 and N—R p and which can comprise a carbonyl group and/or a cycloalkanediyl group and/or a double or triple bond; W represents oxygen or sulfur; Z, together with the carbon atoms, to which it is bound, represents a condensed, optionally substituted 5-, 6- or 7-membered carbocyclic compound or heterocyclic compound that has 1, 2, 3 or 4 heteroatoms, which are selected among N, O and S; J represents CH 2 , CH 2 —CH 2 or CH 2 —CH 2 —CH 2 ; M represents CH or N; Y represents CH 2 , CH 2 —CH 2 or CH 2 —CH 2 —CH 2 or M-X, together, represent CH═C or CH 2 —CH═C; n is 0 or 1, and; R a , R b , R c , R d , R e , R f , R g , R h , R i , R k , R p , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meanings cited in the claims and in the description. The invention also relates to the physiologically compatible acid addition salts of the aforementioned compounds, and to the use of these compounds of general formula (I) and of the physiologically compatible acid addition salts of compounds (I) for producing a pharmaceutical agent for treating diseases, which respond to the influence of dopamine D 3 receptor antagonists or agonists.

  本发明涉及一种新的嘧啶化合物，其通式为（I），其中：A代表C═W或CRfRg基团；B代表化学键或CRhRi基团；X代表O、S、N—Rkor CRmRn基团；D代表C═O或化学键；E代表线性或支链2-10位碳原子的烷基链，作为链的成员，可以有1或2个非相邻杂原子基团K，该基团从O、S、S（O）、S（O）2和N—Rp中选择，并且可以包含一个羰基基团和/或一个环烷二基基团和/或一个双键或三键；W代表氧或硫；Z与其结合的碳原子一起表示一种紧凑的、可选地取代的5、6或7位成员的碳环化合物或杂环化合物，其中有1、2、3或4个杂原子，选择自N、O和S；J代表CH2、 — 或 — — ；M代表CH或N；Y代表 、 — 或 — — 或M-X，共同表示CH═C或 —CH═C；n为0或1；Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rk、Rp、R1、R2、R3、R4、R5和R6在权利要求书和说明书中所述。本发明还涉及上述化合物的生理相容性酸盐以及使用通式（I）化合物和化合物（I）的生理相容性酸盐制备用于治疗对多巴胺D3受体拮抗剂或激动剂有反应的疾病的药物的用途。
• Indole derivatives for the treatment of CNS disorders
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP1468996A1

  公开（公告）日：2004-10-20

  The present invention relates to dopamine D4 ligands having the general formula I wherein (a) one of Y1 and Y2 is N, which is bound to Y4, and the other of Y1 and Y2 is CO, CS, SO, or SO2 and Y4 is is CH2; (b) one of Y1 and Y2 is N, which is bound to Y4, and the other of Y1 and Y2 is CH2 and Y4is CO, CS, SO or SO2; or (c) one of Y1 and Y2 is N, which is bound to Y4, and the other of Y1 and Y2 is CH2 and Y4 is CH2; Y3 is Z-CH2, CH2-Z or CH2CH2, and Z is O or S; provided that when Y1 is N, Y3 may not Z-CH2; W is a bond or an O, S, CO, CS, SO or SO2 group; n is 0-5, m is 0-5 and m + n is 1-10; provided that when W is O, or S, then n ≥ 2 and m ≥ 1; when W is CO, CS, SO or SO2, then n ≥ 1 and m ≥ 1; X is C, CH or N; provided that when X is C, the dotted line indicates a bond, and when X is N or CH, the dotted line is not a bond; R1 -R9 are independently selected from hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, C1-6-alkyl-amino, di-C1-6-alkyl-amino, C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, C2-6-alkynyl, C1-6 alkoxy, C1-6-alkylthio, C1-6-alkyl substituted with hydroxy or thiol, C3-8-cycloalkyl, C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkyl, acyl, thioacyl, aryl, trifluoromethyl, trifluoromethylsulfonyl, and C1-6 alkylsulfonyl; R10 is hydrogen, C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, C2-6-alkynyl, C1-6-alkyl substituted with hydroxy or thiol, C3-8-cycloalkyl, C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkyl, aryl, aryl-C1-6-alkyl, acyl, thioacyl, C1-6-alkylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl or arylsulfonyl, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The compounds of the invention are potent dopamine D4 receptor ligands.

  本发明涉及具有通式 I 的多巴胺 D4 配体 其中 (a) Y1 和 Y2 中的一个是与 Y4 结合的 N，Y1 和 Y2 中的另一个是 CO、CS、SO 或 SO2，Y4 是 CH2； (b) Y1 和 Y2 中的一个是与 Y4 结合的 N，Y1 和 Y2 中的另一个是 ，Y4 是 CO、CS、SO 或 SO2；或 (c) Y1 和 Y2 中的一个是与 Y4 结合的 N，Y1 和 Y2 中的另一个是 ，而 Y4 是 ； Y3 是 Z- 、 -Z 或 ，且 Z 是 O 或 S；但当 Y1 是 N 时，Y3 不得是 Z- ； W 是键或 O、S、CO、CS、SO 或 SO2 基团； n为0-5，m为0-5，m+n为1-10；但当W为O或S时，则n≥2，m≥1；当W为CO、CS、SO或SO2时，则n≥1，m≥1； X 是 C、CH 或 N；但当 X 是 C 时，虚线表示键，当 X 是 N 或 CH 时，虚线不是键； C1-6-烷硫基、被羟基或硫醇取代的 C1-6- 烷基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、酰基、硫酰基、芳基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基和 C1-6 烷基磺酰基； R10 是氢、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、被羟基或硫醇取代的 C1-6 烷基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、芳基、芳基-C1-6-烷基、酰基、硫酰基、C1-6-烷基磺酰基、三氟甲基磺酰基或芳基磺酰基，或其药学上可接受的酸加成盐。 本发明的化合物是强效多巴胺 D4 受体配体。
• Zur Behandlung von zentralnervösen Erkrankungen geeignete Pyrimidinverbindungen
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP2361908A1

  公开（公告）日：2011-08-31

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyrimidin-Verbindungen der allgemeinen Formel I worin A für eine Gruppe C=W oder CRfRg steht; B für eine chemische Bindung oder eine Gruppe CRhRi steht; X für O, S, eine Gruppe N-Rk oder eine Gruppe CRmRn steht; D für C=O oder eine chemische Bindung steht; E für eine lineare oder verzweigte 2 bis 10 gliedrige Alkylenkette steht, die als Kettenglieder 1 oder 2 nicht benachbarte Heteroatomgruppe(n) K aufweisen kann, die ausgewählt ist unter O, S, S(O), S(O)2 und N-Rp und die eine Carbonylgruppe und/oder eine Cycloalkandiyl-Gruppe umfassen kann und/oder eine Doppel- oder Dreifachbindung aufweisen kann; W Sauerstoff oder Schwefel bedeutet; Z gemeinsam mit den C-Atomen, an die es gebunden ist, einen kondensierten, gegebenenfalls substituierten 5-, 6- oder 7-gliedrigen Carbocyclus oder Heterocyclus, der 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome aufweist, die ausgewählt sind unter N, O und S, bildet. J für CH2, CH2-CH2 oder CH2-CH2-CH2 steht; M für CH oder N steht; Y für CH2, CH2-CH2 oder CH2-CH2-CH2 steht oder M-X gemeinsam CH=C oder CH2-CH=C bedeuten; n 0 oder 1 ist; und Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri, Rk, Rp, R1, R2, R3, R4, R5 und R6 die in den Ansprüchen und in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen aufweisen, und die physiologisch akzeptablen Säureadditionssalze dieser Verbindungen. Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung dieser Verbindungen der allgemeinen Formel I, sowie der physiologisch verträglichen Säureadditionssalze der Verbindungen I zur Herstellung eines pharmazeutischen Mittels zur Behandlung von Erkrankungen, die auf die Beeinflussung durch Dopamin-D3-Rezeptorantagonisten bzw. -agonisten ansprechen.

  本发明涉及通式 I 的新型嘧啶化合物 其中 A 代表基团 C=W 或 CRfRg； B 代表化学键或 CRhRi 基团； X 代表 O、S、N-Rk 族或 CRmRn 族； D 代表 C=O 或化学键； E 代表线型或支链型 2 至 10 个成员的亚烷基链，其链上可有 1 或 2 个选自 O、S、S(O)、S(O)2 和 N-Rp 的非相邻杂原子基团 K，可包含一个羰基和/或一个环烷二基和/或一个双键或三键； W 是氧或硫； Z 与所键合的 C 原子一起形成融合的、任选取代的 5、6 或 7 元碳环或杂环，该碳环或杂环具有 1、2、3 或 4 个选自 N、O 和 S 的杂原子。 J 是 CH2、 - 或 - - ； M 是 CH 或 N； Y 是 、 - 或 - - - 或 M-X 合在一起是 CH=C 或 -CH=C； n 为 0 或 1； Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rk、Rp、R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 具有权利要求书和说明书中给出的含义，以及这些化合物的生理学上可接受的酸加成盐。 本发明还涉及通式I的这些化合物以及化合物I的生理学上可接受的酸加成盐用于制备治疗对多巴胺D3受体拮抗剂或激动剂的影响有反应的疾病的药物制剂的用途。