methyl-2,2-dimethylcyclopentanone-3-carboxylate | 129881-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-2,2-dimethylcyclopentanone-3-carboxylate
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester；2,2-Dimethyl-3-oxo-cyclopentancarbonsaeure-methylester；2.2-Dimethyl-3-oxo-cyclopentan-(1)-carbonsaeure-methylester；Methyl 2,2-dimethyl-3-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 129881-64-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: CLQJWPPYTJZVNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-155 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2,2-dimethylcyclopentanone-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (9,9-Dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  α-重氮环戊酮的光解。环收缩成官能化的环丁烷，并合成junionone，grandisol和乙酸平球菌酯

  摘要：

  重氮酮19在甲醇中的光解提供了环丁烷羧酸酯20。在碳酸氢钠水溶液-THF中的光解以更好的产率提供了酸21。酯的还原，随后的氧化和随后的Wittig反应提供了±junionone （3）。重氮酮24的光解导致环丁烷羧酸酯25的1：1混合物。用氢碘酸处理相应的羧酸提供了双环内酯27，其是大新醇（1）的已知前体。重氮酮28在光解后产生环丁烷羧酸盐29的混合物和30。将反酸31转化为甲基酮，然后对苯基进行氧化官能化，得到酮酯36，其在酸催化下被异构化为37，其以光学活性形式是（-）大丁香酚的前体。重氮酮38的光解提供了2∶1比例的环丁烷羧酸盐39和40。用甲基锂处理并随后乙酰化的相应的酸混合物提供了乙酸酮基酯43和44，从而导致乙酸链烷酰基酯的正式合成（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88398-8
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-oxo-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 反应 30.0h， 生成 methyl-2,2-dimethylcyclopentanone-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮环戊酮的光解。环收缩成官能化的环丁烷，并合成junionone，grandisol和乙酸平球菌酯

  摘要：

  重氮酮19在甲醇中的光解提供了环丁烷羧酸酯20。在碳酸氢钠水溶液-THF中的光解以更好的产率提供了酸21。酯的还原，随后的氧化和随后的Wittig反应提供了±junionone （3）。重氮酮24的光解导致环丁烷羧酸酯25的1：1混合物。用氢碘酸处理相应的羧酸提供了双环内酯27，其是大新醇（1）的已知前体。重氮酮28在光解后产生环丁烷羧酸盐29的混合物和30。将反酸31转化为甲基酮，然后对苯基进行氧化官能化，得到酮酯36，其在酸催化下被异构化为37，其以光学活性形式是（-）大丁香酚的前体。重氮酮38的光解提供了2∶1比例的环丁烷羧酸盐39和40。用甲基锂处理并随后乙酰化的相应的酸混合物提供了乙酸酮基酯43和44，从而导致乙酸链烷酰基酯的正式合成（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88398-8

文献信息

• 233. An alternative synthesis of (±)-clovene
  作者：D. Becker、H. J. E. Loewenthal

  DOI：10.1039/jr9650001338

  日期：——
• Ghatak, Anjan; Ghosh, Subrata, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 511 - 514
  作者：Ghatak, Anjan、Ghosh, Subrata

  DOI：——

  日期：——
• Gibson; Hariharan; Simonsen, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 3012
  作者：Gibson、Hariharan、Simonsen

  DOI：——

  日期：——
• GHOSH, ARUN;BANERJEE, UJJAL K.;VENKATESWARAN, R. V., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3077-3088
  作者：GHOSH, ARUN、BANERJEE, UJJAL K.、VENKATESWARAN, R. V.

  DOI：——

  日期：——