2,4,6-tribenzyloxy-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)benzene | 115130-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-tribenzyloxy-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)benzene
• CAS: 115130-70-6
• 化学式: C₆₁H₅₈O₈
• 分子量: 919.127
• InChiKey: BTHPEWFBHOSKQU-ITJYTIAWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.84
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 zinc chloride diethyl ether sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4,6-tribenzyloxy-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  来自O-α-d-葡萄糖基三氯乙亚氨酸盐的C-葡萄糖基芳烃。Bergenin衍生物的结构

  摘要：

  摘要用O-α-d-吡喃葡萄糖基三氯乙亚胺酸酯对氧取代的苯衍生物进行C-葡萄糖基化反应，主要生成β-d-吡喃葡萄糖基芳烃。最有效的催化剂是乙醚·三氟化硼，乙醚·氯化锌和氯化锌。用完全和部分O-保护的间苯三酚成功进行了反应，并且它还与另外的C-烷基取代基相容。将吸电子的C-乙酰基取代基引入间苯三酚结构降低了反应性。该反应可扩展至1,2,3-和1,2,4-三氧基取代的苯衍生物，以得到伯来宁衍生物（3 R，4 R，4a R，10b S）-3,4-二乙酰氧基-2-乙酰氧基甲基四氢吡喃[5,6-C] -3,4-二氢异香豆素通过该反应的分子内形式。O-保护的间苯二酚和二氧基取代的苯的C-取代的衍生物得到各种4-C-葡糖基-苯和苯并二氢吡喃。从9-三甲基甲硅烷基氧基蒽（作为一元氧基取代的苯衍生物）获得蒽酮的C-葡糖基衍生物的端基异构体混合物。由O-酰化的三氯乙酰亚氨酸酯合成纯的β-d异构体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90879-6

文献信息

• Concise Total Syntheses of Aspalathin and Nothofagin
  作者：Akop Yepremyan、Baback Salehani、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/ol100315g

  日期：2010.4.2

  Syntheses of the C-glycosyl flavone natural products aspalathin and nothofagin have been accomplished in eight steps from tribenzyl glucal, tribenzylphloroglucinol, and either 4-(benzyloxy)phenylacetylene or 3,4-bis(benzyloxy)phenylacetylene. The key step of the syntheses involves a highly stereoselective Lewis acid promoted coupling of 1,2-di-O-acyl-3,4,6-tribenzylglucose with tribenzylphloroglucinol

  C-糖基黄酮天然产物天冬酰胺和诺夫他汀的合成已由三苄基葡萄糖，三苄基间苯三酚和4-（苄氧基）苯乙炔或3,4-双（苄氧基）苯乙炔以八步完成。合成的关键步骤涉及高度立体选择性的路易斯酸促进1,2-二-O-酰基-3,4,6-三苄基葡萄糖与三苄基间苯三酚的偶联，从而在30-中产生相应的β- C-芳基糖苷65％的产率。